(2R)-2-phenyloxirane

• ChemBase编号: 4072
• 分子式: C8H8O
• 平均质量: 120.14852
• 单一同位素质量: 120.05751488
• SMILES: C1O[C@@H]1c1ccccc1
• Canonical SMILES: O1C[C@H]1c1ccccc1
• InChI: InChI=1S/C8H8O/c1-2-4-7(5-3-1)8-6-9-8/h1-5,8H,6H2/t8-/m0/s1
• InChIKey: AWMVMTVKBNGEAK-QMMMGPOBSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2R)-2-phenyloxirane
• IUPAC传统名: R-styrene oxide
• 别名: (R)-氧化苯乙烯; (R)-苯基环氧乙烷; (R)-(+)-环氧乙基苯; (R)-环氧苯乙烷; (R)-(+)-氧化苯乙烯; R-Styrene Oxide; (R)-Styrene oxide; (R)-Phenyloxirane; (R)-(+)-Phenyloxirane; (R)-Phenylethylene oxide; (R)-(+)-Styrene oxide; (R)-2-Phenyloxirane; (R)-Phenyloxirane; 2-Phenyl-oxirane; (R)-(+)-(Epoxyethyl)benzene; (2R)-2-Phenyloxirane; (R)-Epoxystyrene; (R)-(+)-Styrene Oxide

登记号

• CAS号: 20780-53-4
• MDL号: MFCD00066210
• Beilstein号: 1984
• PubChem SID: 160967506; 24878440; 46507332; 24887378
• PubChem CID: 114705

理论计算性质

JChem

• 质子受体: 1
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): 1.7372646
• LogD (pH = 7.4): 1.7372646
• Log P: 1.7372646
• 摩尔折射率: 35.3263 cm^3
• 极化性: 13.976154 Å^3
• 极化表面积: 12.53 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 1
• 里宾斯基五规则: true

ALOGPS 2.1

• Log P: 1.72
• LOG S: -1.98
• 溶解度: 1.26e+00 g/l

分子性质

理化性质

• 溶解度: Chloroform
• 外观: Colorless Oil
• 沸点: 192-194 °C(lit.); 89-90 °C/23 mmHg(lit.)
• 闪点: 176 °F; 80 °C
• 密度: 1.051 g/mL at 20 °C(lit.); 1.051 g/mL at 25 °C(lit.)
• 折射率: n20/D 1.534(lit.); n20/D 1.535
• 比旋光度: [α]/D +33±2°, neat; [α]/D -24±2°, c = 1 in chloroform; [α]20/D +33°, neat

安全信息

• 保存条件: Refrigerator, Under Inert Atmosphere
• RTECS编号: CZ9625010
• 欧盟危险性物质标志: 有毒(Toxic) (T)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 45-21-36
• 安全公开号: 53-45
• GHS危险品标识: GHS07; GHS08
• GHS警示词: Danger
• 爆炸极限: ~22 %
• GHS危险声明: H312-H319-H350
• GHS警示性声明: P201-P280-P305 + P351 + P338-P308 + P313
• 个人保护装置: Eyeshields, Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
• 保存温度: 2-8°C

产品相关信息

• 纯度: ≥98%; ≥98.0% (GC); ≥98.0% (sum of enantiomers, HPLC); 97%; 98%
• 级别: produced by BASF; purum
• 光学纯度: ee: 97% (GLC); enantiomeric excess: ≥98.0%
• Empirical Formula (Hill Notation): C8H8O

详细说明

DrugBank - DB04499

Drug information: experimental

Sigma Aldrich - 540099

Application
用于同系环氧化物的制备，作为 (+)-阿洛糖胺合成方法的一部分。1
包装
25 g in poly bottle
5 g in glass bottle
Legal Information
经 Shasun Chemicals and Drugs Limited 授权，使用 Jacobsen HKR 技术制造。

Sigma Aldrich - 726508

包装
25, 100 g in glass bottle
法律信息
ChiPros is a registered trademark of BASF SE

Sigma Aldrich - 78880

Other Notes
该手性结构单元可与多种亲核试剂（如碳负离子和胺）反应，生成手性 α-取代的苄醇1,2,3

Toronto Research Chemicals - S687800

Main metabolite of Styrene (S687790), catalyzed by epoxide hydrolase.

参考文献

• Harvilchuck, J., et al.: Toxicol. Lett., 183, 28 (2008)
• Harvilchuck, J., et al.: Toxicol., 264, 171 (2008)
• Woo, J., et al.: App. Microbiol., Biotechnol., 82, 873 (2008)