(2S)-4-(benzyloxy)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-oxobutanoic acid

• ChemBase编号: 38418
• 分子式: C16H21NO6
• 平均质量: 323.34104
• 单一同位素质量: 323.1368874
• SMILES: C(=O)(C[C@@H](C(=O)O)NC(=O)OC(C)(C)C)OCc1ccccc1
• Canonical SMILES: O=C(C[C@@H](C(=O)O)NC(=O)OC(C)(C)C)OCc1ccccc1
• InChI: InChI=1S/C16H21NO6/c1-16(2,3)23-15(21)17-12(14(19)20)9-13(18)22-10-11-7-5-4-6-8-11/h4-8,12H,9-10H2,1-3H3,(H,17,21)(H,19,20)/t12-/m0/s1
• InChIKey: SOHLZANWVLCPHK-LBPRGKRZSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2S)-4-(benzyloxy)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-oxobutanoic acid
• IUPAC传统名: (2S)-4-(benzyloxy)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-oxobutanoic acid
• 别名: N-(叔丁氧羰基)-L-天冬氨酸-4-苄酯; Boc-L-天冬氨酸-4-苄酯; N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-aspartic acid 4-benzyl ester; Boc-L-aspartic acid 4-benzyl ester; Boc-Asp(OBzl)-OH; Boc-Asp-OBzl; N-α-t-BOC-L-ASPARTIC ACID BENZYL ESTER; N-Alpha-t-Boc-L-aspartic acid beta-benzyl ester

登记号

• CAS号: 7536-58-5
• EC号: 231-406-8
• MDL号: MFCD00065564
• Beilstein号: 2064127
• PubChem SID: 24867616; 24849383; 161001725
• PubChem CID: 1581888

理论计算性质

• Acid pKa: 3.757916
• 质子受体: 4
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): 0.3990914
• LogD (pH = 7.4): -1.1392635
• Log P: 2.1419413
• 摩尔折射率: 80.7874 cm^3
• 极化性: 32.006542 Å^3
• 极化表面积: 101.93 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 9
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 98-102 °C(lit.)
• 比旋光度: [α]20/D -19.5°, c = 2 in DMF; [α]20/D -20.0±1°, c = 2% in DMF

安全信息

• 保存条件: 0°C
• 保存注意事项: IRRITANT
• 德国WGK号: 3
• TSCA收录: false
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter

产品相关信息

• 纯度: ≥99.0% (sum of enantiomers, HPLC); 98%
• 线性分子式: C6H5CH2OCOCH2CH(COOH)NHCOOC(CH3)3

详细说明

MP Biomedicals - 02101067

Crystalline

Sigma Aldrich - 440655

Application
用于光学异构合成 (R)-(+)-Boc-iturinic acid (n-C14)、1L-天冬氨酸系列凝血酶抑制剂，2以及二酮哌嗪四肽的原料。3用于制备位于 [6H]-氮杂卓并吲哚啉中心的新型模拟三环二肽。4
包装
25 g in glass bottle

Sigma Aldrich - 15386

包装
5, 25 g in glass bottle