oxan-4-one

• ChemBase编号: 37159
• 分子式: C5H8O2
• 平均质量: 100.11582
• 单一同位素质量: 100.0524295
• SMILES: C1(=O)CCOCC1
• Canonical SMILES: O=C1CCOCC1
• InChI: InChI=1S/C5H8O2/c6-5-1-3-7-4-2-5/h1-4H2
• InChIKey: JMJRYTGVHCAYCT-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: oxan-4-one
• IUPAC传统名: 4H-pyran-4-one, tetrahydro-
• 别名: 四氢-4-吡喃-4-酮; 四氢-4H-吡喃-4-酮; 四氢吡喃酮; oxan-4-one; Tetrahydro-4H-pyran-4-one; 4-Oxotetrahydropyran; Tetrahydro-4H-pyran-4-one; Tetrahydro-4H-pyran-4-one 97%

登记号

• CAS号: 143562-54-3; 29943-42-8
• EC号: 249-967-2
• MDL号: MFCD00006581
• Beilstein号: 106463
• PubChem SID: 161000466; 24851869; 24888906
• PubChem CID: 121599

理论计算性质

• Acid pKa: 18.108286
• 质子受体: 2
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): 0.107512765
• LogD (pH = 7.4): 0.107512765
• Log P: 0.107512765
• 摩尔折射率: 25.4879 cm^3
• 极化性: 10.005251 Å^3
• 极化表面积: 26.3 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 0
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 沸点: 165-167°C; 166-166.5 °C(lit.); 56-60°C/13mm
• 闪点: 131 °F; 55 °C; 62°C(144°F)
• 密度: 1.084; 1.084 g/mL at 25 °C(lit.)
• 折射率: 1.4530; n20/D 1.452; n20/D 1.452(lit.)
• 疏水性(logP): -0.457

安全信息

• 保存注意事项: Flammable/Keep Cold; IRRITANT
• 联合国危险货物编号: 1224
• 德国WGK号: 3
• 联合国危险货物等级: 3
• 联合国危险货物包装类别(PG): 3
• 危险公开号: 10
• TSCA收录: false; 否
• GHS危险品标识: GHS02
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H226; H227
• GHS警示性声明: P210-P280-P370+P378A-P403+P235-P501A
• 个人保护装置: Eyeshields, Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
• RID/ADR: UN 1224 3/PG 3

产品相关信息

• 纯度: ≥98.5% (GC); 95%; 95+%; 97%; 98%; 99%; min 98%
• 级别: puriss.
• Empirical Formula (Hill Notation): C5H8O2

详细说明

Sigma Aldrich - 198242

Application
发生缩合反应，制备二肽和螺咪唑啉酮。用于 Wittig 反应合成青霉素类化合物以及维生素 D3 的 A 环。
用于研究离子液体中亚硝基苯和 L-脯氨酸作用下酮的对映选择性 α-氨氧基化。1
包装
1, 5 g in glass bottle

Sigma Aldrich - 87475

Other Notes
合成的中间体；例如用于制备 4-甲氧基四氢吡喃-4-基保护基团1；合成以对称方式四取代的甲烷类化合物2

参考文献

• The methyl enol ether is a useful protecting agent for alcohols, e.g. in nucleotide synthesis, with the advantage over 3,4-Dihydro-2H-pyran, L02731, that no new asymmetric center is introduced on reaction with a chiral alcohol: J. Am. Chem. Soc., 89, 3366 (1967); Tetrahedron, 26, 1023, 1031 (1970).