3,4-dihydroxybenzoic acid

• ChemBase编号: 3581
• 分子式: C7H6O4
• 平均质量: 154.12014
• 单一同位素质量: 154.02660867
• SMILES: OC(=O)c1ccc(O)c(O)c1
• Canonical SMILES: OC(=O)c1ccc(c(c1)O)O
• InChI: InChI=1S/C7H6O4/c8-5-2-1-4(7(10)11)3-6(5)9/h1-3,8-9H,(H,10,11)
• InChIKey: YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: 3,4-dihydroxybenzoic acid
• IUPAC传统名: 3,4-dihydroxybenzoic acid
• 别名: 原儿茶酸; 3,4-二羟基苯甲酸; PCA; 3,4-Dihydroxybenzoic acid; 3,4-Dihydroxybenzoic Acid; 1,2-Dihydroxybenzene-4-carboxylic Acid; 4,5-Dihydroxybenzoic Acid; 4-Carboxy-1,2-dihydroxybenzene; NSC 16631; Protocatechoic Acid; Protocatechuic acid; 3,4-Dihydroxybenzoic acid; PROTOCATECHUIC ACID

登记号

• CAS号: 99-50-3
• EC号: 202-760-0
• MDL号: MFCD00002509
• Beilstein号: 1448841
• 默克索引号: 147894
• PubChem SID: 160967019; 24863405; 46505638
• PubChem CID: 72
• CHEBI ID: 36062
• CHEMBL: 37537
• Chemspider ID: 71
• DrugBank ID: DB03946
• 维基百科标题: Protocatechuic_acid

理论计算性质

JChem

• Acid pKa: 4.160229
• 质子受体: 4
• 质子供体: 3
• LogD (pH = 5.5): -0.3327449
• LogD (pH = 7.4): -2.0405138
• Log P: 1.0236981
• 摩尔折射率: 37.276 cm^3
• 极化性: 13.965821 Å^3
• 极化表面积: 77.76 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 1
• 里宾斯基五规则: true

ALOGPS 2.1

• Log P: 1.32
• LOG S: -1.1
• 溶解度: 1.24e+01 g/l

分子性质

理化性质

• 外观: Powder
• 熔点: 197-200 °C (dec.)(lit.); 197-202°C; ca 202°C dec.
• pKa: 4.48

安全信息

• 保存条件: Room Temperature (15-30°C), Desiccate
• 保存注意事项: Air Sensitive; IRRITANT
• RTECS编号: UL0560000
• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 36/37/38
• 安全公开号: 26-36; 26-37
• TSCA收录: false; 否
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P305 + P351 + P338; P261-P305+P351+P338-P302+P352-P321-P405-P501A
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

产品相关信息

• 纯度: ≥97.0% (HPLC); ≥97.0% (T); 95+%; 97%
• 级别: analytical standard
• 有效期: (limited shelf life, expiry date on the label)
• 线性分子式: (HO)2C6H3CO2H
• 分类: Genuine Natural Compounds

详细说明

MP Biomedicals - 05205667

MP Biomedicals Rare Chemical collection

MP Biomedicals - 02156421

Crystalline

DrugBank - DB03946

Drug information: experimental

Sigma Aldrich - P5630

Biochem/physiol Actions
几个致癌作用的动物模型中的化学防癌剂。在后启动阶段阻断细胞增殖。

Sigma Aldrich - 37580

Biochem/physiol Actions
几个致癌作用的动物模型中的化学防癌剂。在后启动阶段阻断细胞增殖。
包装
25, 100 g in glass bottle

Sigma Aldrich - 08992

Biochem/physiol Actions
几个致癌作用的动物模型中的化学防癌剂。在后启动阶段阻断细胞增殖。

Sigma Aldrich - D109800

Biochem/physiol Actions
几个致癌作用的动物模型中的化学防癌剂。在后启动阶段阻断细胞增殖。

Toronto Research Chemicals - D451680

3,4-Dihydroxybenzoic Acid is a metabolite of polyphenols such as Phloretin (P339000) and Quercetin (Q509500).

参考文献

• Vaidyanathan, J., et al.: Drug Metab. Dispos., 30, 897 (2002)
• Wolfe, K., et al.: J. Agric. Food Chem., 51, 609 (2002)
• Marks, S., et al.: J. Agric Food. Chem., 55, 8723 (2002)