您当前所在的位置:首页 > 产品中心 > 产品详细信息
1972-08-3 分子结构
点击图片或这里关闭

(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6H,6aH,7H,8H,10aH-benzo[c]isochromen-1-ol

ChemBase编号:353
分子式:C21H30O2
平均质量:314.4617
单一同位素质量:314.2245802
SMILES和InChIs

SMILES:
O1C([C@H]2[C@H](c3c1cc(cc3O)CCCCC)C=C(CC2)C)(C)C
Canonical SMILES:
CCCCCc1cc(O)c2c(c1)OC([C@H]1[C@H]2C=C(C)CC1)(C)C
InChI:
InChI=1S/C21H30O2/c1-5-6-7-8-15-12-18(22)20-16-11-14(2)9-10-17(16)21(3,4)23-19(20)13-15/h11-13,16-17,22H,5-10H2,1-4H3/t16-,17-/m1/s1
InChIKey:
CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N

引用这个纪录

CBID:353 http://www.chembase.cn/molecule-353.html

Collapse All Expand All

名称和登记号

名称和登记号

名称 登记号
IUPAC标准名
(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6H,6aH,7H,8H,10aH-benzo[c]isochromen-1-ol
IUPAC传统名
marinol
THC
商标名
Abbott 40566
Dea No. 7369
Dea No. 7370
Deltanyne
Dronabinol
Dronabinol [Usan:Inn]
Dronabinolum [Latin]
&Delta
9-tetrahydrocannabinol
9-THC
delta-9-tetrahydrocannabinol
delta-9-THC
Marinol
别名
(-)-Δ9-四氢大麻醇
Δ1-四氢大麻醇
Δ9-四氢大麻酚 溶液
Dronabinol
Δ9-THC
Δ1-Tetrahydrocannabinol
(-)-Δ9-Tetrahydrocannabinol solution
Δ9-Tetrahydrocannabinol solution
Tetrahydrocannabinol
Dronabinol
(6aR,10aR)- 6a,7,8,10a-Tetrahydro-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol
Δ9-trans-Tetrahydrocannabinol
Abbott 40566
Marinol
NSC 134454
QCD 84924
SP 104
THC
Δ9-Tetrahydro Cannabinol
CAS号
1972-08-3
EC号
200-659-6
200-578-6
MDL号
MFCD00083207
PubChem SID
24900224
160963816
24900035
46508472
PubChem CID
16078
CHEBI ID
66964
ATC码
A04AD10
CHEMBL
465
Chemspider ID
15266
DrugBank ID
DB00470
IUPHAR配体索引
2424
美国药典/FDA物质标识码
7J8897W37S
维基百科标题
Tetrahydrocannabinol

理论计算性质

理论计算性质

JChem ALOGPS 2.1
Acid pKa 9.342429  质子受体
质子供体 LogD (pH = 5.5) 5.944095 
LogD (pH = 7.4) 5.9392576  Log P 5.944157 
摩尔折射率 96.7335 cm3 极化性 37.475655 Å3
极化表面积 29.46 Å2 可自由旋转的化学键
里宾斯基五规则 false 
Log P 7.29  LOG S -5.08 
溶解度 2.63e-03 g/l 

分子性质

分子性质

理化性质 安全信息 药理学性质 产品相关信息 生物活性(PubChem)
溶解度
0.0028 mg/mL (23 °C) in water expand 查看数据来源
2.8 mg/ml expand 查看数据来源
Chloroform expand 查看数据来源
外观
ethanol solution expand 查看数据来源
Thick Brown Oil expand 查看数据来源
沸点
157°C (314.6°F) expand 查看数据来源
闪点
14 °C expand 查看数据来源
57.2 °F expand 查看数据来源
比旋光度
-152° (ethanol) expand 查看数据来源
疏水性(logP)
5.648 expand 查看数据来源
保存条件
-20°C Freezer expand 查看数据来源
欧盟危险性物质标志
易燃性(Flammable) 易燃性(Flammable) (F) expand 查看数据来源
有毒(Toxic) 有毒(Toxic) (T) expand 查看数据来源
联合国危险货物编号
1170 expand 查看数据来源
1230 expand 查看数据来源
MSDS下载
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
德国WGK号
1 expand 查看数据来源
2 expand 查看数据来源
联合国危险货物等级
3 expand 查看数据来源
联合国危险货物包装类别(PG)
2 expand 查看数据来源
危险公开号
11 expand 查看数据来源
11-23/24/25-39/23/24/25 expand 查看数据来源
安全公开号
16 expand 查看数据来源
7-16 expand 查看数据来源
7-16-36/37-45 expand 查看数据来源
GHS危险品标识
GHS02 expand 查看数据来源
GHS06 expand 查看数据来源
GHS08 expand 查看数据来源
GHS警示词
Danger expand 查看数据来源
GHS危险声明
H225 expand 查看数据来源
H301-H311-H331-H370 expand 查看数据来源
GHS警示性声明
P210 expand 查看数据来源
P260-P280-P301 + P310-P311 expand 查看数据来源
个人保护装置
Eyeshields, Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter expand 查看数据来源
RID/ADR
UN 1170 3/PG 2 expand 查看数据来源
UN 1230 3/PG 2 expand 查看数据来源
毒品管制信息
Home Office Schedule 2; stupéfiant; kontrollierte Droge in Deutschland expand 查看数据来源
USDEA Schedule I; Home Office Schedule 2; stupéfiant; kontrollierte Droge in Deutschland; regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada expand 查看数据来源
USDEA Schedule I; regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada expand 查看数据来源
保存温度
-20°C expand 查看数据来源
2-8°C expand 查看数据来源
给药途径
Orally, Smoked (or vaporized) expand 查看数据来源
生物利用度
10-35% (inhalation), 6-20% (oral) expand 查看数据来源
依赖倾向
8-10% expand 查看数据来源
排泄
65-80% (feces), 20-35% (urine) as acid metabolites expand 查看数据来源
半衰期
1.6-59 h, 25-36 h (orally administered dronabinol) expand 查看数据来源
代谢
mostly hepatic by CYP2C expand 查看数据来源
蛋白结合率
95-99% expand 查看数据来源
法定药品分级
Schedule I and III (US) expand 查看数据来源
Schedule II (CA) (Canada) expand 查看数据来源
妊娠期药物分类
C expand 查看数据来源
相关基因信息
human ... CNR2(1269)mouse ... Cnr1(12801)rat ... Cnr1(25248) expand 查看数据来源
纯度
≥97% (HPLC) expand 查看数据来源
≥97.0% (HPLC) expand 查看数据来源
浓度
~1 mg/mL in ethanol expand 查看数据来源
~25 mg/mL expand 查看数据来源
1.0 mg/mL±5% in methanol expand 查看数据来源
10 mg/mL in ethanol expand 查看数据来源
级别
analytical standard, for drug analysis expand 查看数据来源
质检报告
下载链接 expand 查看数据来源
适用性
corresponds for H-NMR expand 查看数据来源
有效期
(limited shelf life, expiry date on the label) expand 查看数据来源
Empirical Formula (Hill Notation)
C21H30O2 expand 查看数据来源

详细说明

详细说明

DrugBank DrugBank Wikipedia Wikipedia Sigma Aldrich Sigma Aldrich TRC TRC
DrugBank -  DB00470 external link
Item Information
Drug Groups illicit; approved
Description A psychoactive compound extracted from the resin of Cannabis sativa (marihuana, hashish). The isomer delta-9-tetrahydrocannabinol (THC) is considered the most active form, producing characteristic mood and perceptual changes associated with this compound. Dronabinol is a synthetic form of delta-9-THC. [PubChem]
Indication For the treatment of anorexia associated with weight loss in patients with AIDS, and nausea and vomiting associated with cancer chemotherapy in patients who have failed to respond adequately to conventional antiemetic treatments
Pharmacology Marinol may has complex effects on the central nervous system (CNS), including cannabinoid receptors. Dronabinol may inhibit endorphins in the emetic center, suppress prostaglandin synthesis, and/or inhibit medullary activity through an unspecified cortical action.
Affected Organisms
Humans and other mammals
Biotransformation Hepatic
Absorption 90 - 95%
Half Life Alpha phase: approximately 4 hours; Beta phase: 25-36 hours
Protein Binding 97%
Elimination Dronabinol and its biotransformation products are excreted in both feces and urine.
Distribution * 10 L/kg
Clearance * 0.2 L/kg-hr
External Links
Wikipedia
RxList
Sigma Aldrich -  T2386 external link
Biochem/physiol Actions
Agonist at CB1 and CB2 cannabinoid receptors. Hallucinogen; major psychoactive component of marijuana from Cannabis sativa.
Sigma Aldrich -  56296 external link
包装
安瓿瓶,含 1.2mL 溶液
Sigma Aldrich -  91613 external link
包装
安瓿瓶,含 1.2mL 溶液
Toronto Research Chemicals -  T293200 external link
It is the principal active constituent of cannabis. Agonist at CB1 and CB2 cannabinoid receptors. Antiemetic; appetite stimulant. Controlled substance (hallucinogen).

参考文献

参考文献

供应商提供 Google Scholar IconGoogle Scholar PubMed iconPubMed Google Books IconGoogle Books
  • Rosenkranz, H., et al.: Toxicol., 1416, 2111 (1967)
  • Tanda, G., et al.: Eur. J. Pharmacol., 376, 23 (1967)
  • Dewey, W.L., et al.: Pharmacol. Rev., 38, 151 (1967)
  • Grotenhermen, F., et al.: Clin. Pharmacokinet., 42, 327 (1967)
正在搜索,请耐心等待...(如果遇到网页错误或者长时间没有结果,请刷新页面[F5])

专利

专利

PubChem iconPubChem Patent Google Patent Search IconGoogle Patent

互联网资源

互联网资源

百度图标百度 google iconGoogle