2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)acetic acid

• ChemBase编号: 33076
• 分子式: C10H7NO4
• 平均质量: 205.16688
• 单一同位素质量: 205.03750771
• SMILES: N1(C(=O)c2c(C1=O)cccc2)CC(=O)O
• Canonical SMILES: OC(=O)CN1C(=O)c2c(C1=O)cccc2
• InChI: InChI=1S/C10H7NO4/c12-8(13)5-11-9(14)6-3-1-2-4-7(6)10(11)15/h1-4H,5H2,(H,12,13)
• InChIKey: WQINSVOOIJDOLJ-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: 2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)acetic acid
• IUPAC传统名: (1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetic acid
• 别名: 1,3-二氧-2-异吲哚啉乙酸; 邻苯二甲酰甘氨酸; N-邻苯二甲酰甘氨酸; N-酞酰甘氨酸; 1,3-Dihydro-1,3-dioxo-2h-isoindole-2-aceticacid; N-Phthaloylglycine; 1,3-Dioxo-2-isoindolineacetic acid; Phthalimidoacetic acid; N-Phthaloylglycine; N-Phthaloylglycine; (1,3-Dioxoisoindolin-2-yl)acetic acid; N-(Carboxymethyl)phthalimide; 2-(Carboxymethyl)-1,3-dioxoisoindoline; (1,3-Dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)acetic acid 98%; (1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)acetic acid; (1,3-Dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-acetic acid

登记号

• CAS号: 4702-13-0
• EC号: 225-177-3
• MDL号: MFCD00005900
• Beilstein号: 184174
• PubChem SID: 24887506; 160996383; 24898488
• PubChem CID: 20825

理论计算性质

• Acid pKa: 2.9864202
• 质子受体: 4
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): -2.0798545
• LogD (pH = 7.4): -3.0810993
• Log P: 0.3950824
• 摩尔折射率: 50.2961 cm^3
• 极化性: 18.4634 Å^3
• 极化表面积: 74.68 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 2
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 193-196 °C; 193-196 °C(lit.); 193-196°C; 194-198°C
• 分配系数: 0.576

安全信息

• 保存注意事项: IRRITANT; Irritant
• RTECS编号: NR3439000
• 德国WGK号: 3
• TSCA收录: false; 否
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter

产品相关信息

• 纯度: ≥99.0% (T); 95+%; 97%; 98%; 98+%
• 级别: puriss.
• 燃烧残渣: ≤0.05%
• Empirical Formula (Hill Notation): C10H7NO4

详细说明

Sigma Aldrich - P40506

包装
25, 100 g in poly bottle

Sigma Aldrich - 79850

Other Notes
受保护的甘氨酸。这种酸的氯化物被用于 (2+2) 烯酮-亚胺环加成反应1

参考文献

• Starting material for chiral azetidinone synthesis: Org. Synth. Coll., 9, 13 (1998).