(2-phenylphenyl)boronic acid

• ChemBase编号: 32626
• 分子式: C12H11BO2
• 平均质量: 198.02554
• 单一同位素质量: 198.08520999
• SMILES: c1ccc(c(c1)B(O)O)c1ccccc1
• Canonical SMILES: OB(c1ccccc1c1ccccc1)O
• InChI: InChI=1S/C12H11BO2/c14-13(15)12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10/h1-9,14-15H
• InChIKey: HYCYKHYFIWHGEX-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2-phenylphenyl)boronic acid
• IUPAC传统名: 2-phenylphenylboronic acid
• 别名: 2-联苯硼酸; 2-联苯基硼酸; Biphenyl-2-boronic acid; 2-Biphenylboronic acid; 2-Biphenylboronic acid; 2-Phenylbenzeneboronic acid; Biphenyl-2-boronic acid

登记号

• CAS号: 4688-76-0
• MDL号: MFCD00136929
• Beilstein号: 3031806
• PubChem SID: 160995933; 24878589
• PubChem CID: 4589187

理论计算性质

• Acid pKa: 8.625488
• 质子受体: 2
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): 3.3238766
• LogD (pH = 7.4): 3.2992315
• Log P: 3.3242
• 摩尔折射率: 55.7397 cm^3
• 极化性: 24.579441 Å^3
• 极化表面积: 40.46 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 2
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 167-172 °C(lit.); 167-180°C; 173-194°C; 177-180°C C

安全信息

• 保存注意事项: IRRITANT; Irritant/Store under Argon/Keep Cold
• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 36/37/38
• 安全公开号: 26-37-60
• TSCA收录: false; 否
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS危险声明: H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P305+P351+P338-P302+P352-P321-P405-P501A
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter

产品相关信息

• 纯度: 95%; 95+%; 98%
• 线性分子式: C6H5C6H4B(OH)2

详细说明

Sigma Aldrich - 542202

Application
用于与乙酸苄酯发生钯催化交叉偶联反应生成二芳基甲烷的底物。8
Reactant involved in:
• Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions with arylhalides1, dibromovinyl precursors2, alkenyl tosylates and mesylates3, and quinoline carboxylates4
• Intramolecular Friedel-Crafts alkylation for synthesis of chiral tetralins5
• Hydroxylation to phenols6
• Oxidative coupling iwth alkynes7
Other Notes
含有不定量的酸酐。
包装
5 g in glass bottle