2-sulfanylethan-1-ol

• ChemBase编号: 3033
• 分子式: C2H6OS
• 平均质量: 78.13344
• 单一同位素质量: 78.01393581
• SMILES: OCCS
• Canonical SMILES: OCCS
• InChI: InChI=1S/C2H6OS/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2
• InChIKey: DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: 2-sulfanylethan-1-ol
• IUPAC传统名: β-mercaptoethanol
• 别名: β-巯基乙醇; 2-羟基乙硫醇; 硫代乙二醇; 2-巯基乙醇; 2-Sulfhydryl-Ethanol; β-Mercaptoethanol; Thioglycol; Thioethylene glycol; BME; 2-Mercaptoethanol; β-Mercaptoethanol; 2-Hydroxyethylmercaptan; 2-MERCAPTOETHANOL; 2-Thioethanol; 2-Hydroxyethyl Mercaptan; 2-Hydroxy-1-Ethanethiol; 2ME

登记号

• CAS号: 60-24-2
• EC号: 200-464-6
• MDL号: MFCD00004890
• Beilstein号: 773648
• 默克索引号: 145869
• PubChem SID: 24897143; 24896800; 24897168; 46506852; 24897085; 160966480; 24882813
• PubChem CID: 1567
• CHEBI ID: 41218
• CHEMBL: 254951
• Chemspider ID: 1512
• DrugBank ID: DB03345
• Gmelin ID: 1368
• KEGG ID: C00928
• 医学主题词(MeSH): Mercaptoethanol
• 维基百科标题: 2-Mercaptoethanol

理论计算性质

JChem

• Acid pKa: 9.969782
• 质子受体: 1
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): -0.11323081
• LogD (pH = 7.4): -0.114300944
• Log P: -0.113217145
• 摩尔折射率: 20.7362 cm^3
• 极化性: 8.098647 Å^3
• 极化表面积: 20.23 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 1
• 里宾斯基五规则: true

ALOGPS 2.1

• Log P: 0.11
• LOG S: -0.43
• 溶解度: 2.92e+01 g/l

分子性质

理化性质

• 溶解度: H2O: soluble0.5 M at 20 °C, clear, colorless; H2O: soluble1 mL/mL
• 外观: liquid
• 熔点: < -50 °C; <-50°C; -100°C; -100°C
• 沸点: 154 - 161 °C; 154°C; 156.85°C (430K); 156-158°C; 157 °C(lit.)
• 闪点: 154.4 °F; 68 °C; 70.5 °C (DIN 51758); 73°C(163°F)
• 自燃点: 295 °C
• 密度: 1.114; 1.114 g cm^-3; 1.114 g/mL at 25 °C(lit.); 1.115 g/mL at 20 °C; 1.12 g/cm^3 at 20 °C; 1.12 g/ml
• 折射率: 1.4996; 1.500; n20/D 1.500(lit.); n20/D 1.501
• 蒸汽压: .76 hPa at 20 °C; 1 mmHg ( 20 °C); 100 Pa (at 20 °C)
• 蒸汽密度: 2.69 (air = 1); 2.69 (vs air)
• 分配系数: -0.23
• 紫外吸收波长: λ: 260 nm Amax: 1.5; λ: 280 nm Amax: 0.3
• pKa: 9.643
• pKb: 4.354

安全信息

• 保存条件: Room Temperature (15-30°C)
• 保存注意事项: Air Sensitive & Hygroscopic
• RTECS编号: KL5600000
• 欧盟危险性物质标志: 环境危害性(Nature polluting) (N); 有毒(Toxic) (T)
• 联合国危险货物编号: 2966; UN2966
• 德国WGK号: 3
• 联合国危险货物等级: 6.1
• 联合国危险货物包装类别(PG): 2; II
• 澳大利亚Hazchem: 2X
• 危险公开号: 22-24-37/38-41-43-50/53; 23/24/25-38-41-43-48/22-50/53; 23/24/25-38-41-43-50/53; R:22-27; R20/22, R24, R34, R51/53
• 安全公开号: 20-23-26-27-36/37/39-45-57; 26-36/37/39-45-60-61; S:28-29-36/37/39-45; S26, S36/37/39, S45, S61
• 欧盟危险货物分类: T1
• 欧盟危险识别号(EUHIN): 6.1B
• 美国ERG指导号: 153
• TSCA收录: 是
• GHS危险品标识: GHS corrosion; GHS environment; GHS skull and crossbones; GHS05; GHS06; GHS08; GHS09
• GHS警示词: DANGER; Danger
• 爆炸极限: 18 %; 18%
• GHS危险声明: 301, 310, 315, 317, 318, 330, 410; H301 + H331-H310-H315-H317-H318-H373-H410; H301-H310 + H330-H315-H317-H318-H410; H301-H310-H315-H317-H335-H318-H400-H410-H227
• GHS警示性声明: 260, 273, 280, 284, 301+310, 302+350; P210-P301+P310-P305+P351+P338-P361-P405-P501A; P260-P273-P280-P284-P301 + P310-P302 + P350; P261-P273-P280-P301 + P310-P302 + P350-P305 + P351 + P338
• 个人保护装置: Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, Goggles, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
• RID/ADR: UN 2966 6.1/PG 2
• 保存温度: 2-8°C; room temp

药理学性质

• 作用器官: Heart, Liver

产品相关信息

• 纯度: ≥98%; ≥99.0%; ≥99.0% (GC); 98%; 98+%; 99%; 99% (GC/titration)
• 浓度: 14.3 M (pure liquid)
• 级别: for electrophoresis; for molecular biology; purum; SAJ special grade
• 适用性: suitable for cell culture
• 燃烧残渣: ≤0.01%
• 杂质: DNases, none detected; insoluble matter, passes filter test; phosphatases, none detected; proteases, none detected; RNases, none detected
• 痕量阳离子: Al: ≤0.5 mg/kg; Ba: ≤0.1 mg/kg; Bi: ≤0.1 mg/kg; Ca: ≤0.5 mg/kg; Cd: ≤0.05 mg/kg; Co: ≤0.02 mg/kg; Cr: ≤0.02 mg/kg; Cu: <1 ppm; Cu: ≤0.02 mg/kg; Fe: <1 ppm; Fe: ≤0.1 mg/kg; K: ≤0.5 mg/kg; Li: ≤0.1 mg/kg; Mg: ≤0.1 mg/kg; Mn: ≤0.02 mg/kg; Mo: ≤0.1 mg/kg; Na: ≤1 mg/kg; Ni: ≤0.05 mg/kg; Pb: <5 ppm; Pb: ≤0.1 mg/kg; Sr: ≤0.1 mg/kg; Zn: <1 ppm; Zn: ≤0.1 mg/kg
• Foreign Activity: DNase, RNase, protease, none detected
• λ: 0.5 M in H2O
• 产品线: BioUltra
• 线性分子式: HSCH2CH2OH

详细说明

MP Biomedicals - 02194834

Molecular Biology Reagent
Purity: 98+%
Specially purified for molecular biology applications.

MP Biomedicals - 04806444

Purity: >98%
Specially purified for use in solubilizing proteins for gel electrophoresis.

MP Biomedicals - 04806445

Purity: >98%
Specially purified for use in solubilizing proteins for gel electrophoresis.

MP Biomedicals - 02194705

Cell Culture Reagent
Used to reduce disulfide linkages in solubilizing proteins for gel electrophoresis. Also reduces excess oxidative polymerization of catalysts.
Density = 1.12 g/ml

MP Biomedicals - 04806443

Purity: >98%
Specially purified for use in solubilizing proteins for gel electrophoresis.

MP Biomedicals - 02190242

Used to reduce disulfide linkages in solubilizing proteins for gel electrophoresis. Also reduces excess oxidative polymerization of catalysts.
1 ml = approx. 1.12 g

Sigma Aldrich - M7154

Application
BME 用于在聚丙烯酰胺凝胶电泳前还原蛋白质二硫键，通常以 5% 的浓度包含在用于 SDS-PAGE 的样本缓冲液中。裂解分子间（亚基之间）的二硫键，从而使蛋白质亚基在 SDS-PAGE 上各自分开。裂解分子内（亚基内）的二硫键从而使亚基完全变性，以便每个肽按照其链长迁移而不受二级结构的影响。
包装
25, 100 mL in glass bottle

Sigma Aldrich - 63700

Application
BME 用于在聚丙烯酰胺凝胶电泳前还原蛋白质二硫键，通常以 5% 的浓度包含在用于 SDS-PAGE 的样本缓冲液中。裂解分子间（亚基之间）的二硫键，从而使蛋白质亚基在 SDS-PAGE 上各自分开。裂解分子内（亚基内）的二硫键从而使亚基完全变性，以便每个肽按照其链长迁移而不受二级结构的影响。

Sigma Aldrich - 19-1335

Application
BME 用于在聚丙烯酰胺凝胶电泳前还原蛋白质二硫键，通常以 5% 的浓度包含在用于 SDS-PAGE 的样本缓冲液中。裂解分子间（亚基之间）的二硫键，从而使蛋白质亚基在 SDS-PAGE 上各自分开。裂解分子内（亚基内）的二硫键从而使亚基完全变性，以便每个肽按照其链长迁移而不受二级结构的影响。
Suitability
for biological purposes

Sigma Aldrich - 568678

Application
BME 用于在聚丙烯酰胺凝胶电泳前还原蛋白质二硫键，通常以 5% 的浓度包含在用于 SDS-PAGE 的样本缓冲液中。裂解分子间（亚基之间）的二硫键，从而使蛋白质亚基在 SDS-PAGE 上各自分开。裂解分子内（亚基内）的二硫键从而使亚基完全变性，以便每个肽按照其链长迁移而不受二级结构的影响。
Legal Information
Arkema Inc. 制造

Sigma Aldrich - M7522

Application
BME 用于在聚丙烯酰胺凝胶电泳前还原蛋白质二硫键，通常以 5% 的浓度包含在用于 SDS-PAGE 的样本缓冲液中。裂解分子间（亚基之间）的二硫键，从而使蛋白质亚基在 SDS-PAGE 上各自分开。裂解分子内（亚基内）的二硫键从而使亚基完全变性，以便每个肽按照其链长迁移而不受二级结构的影响。
包装
100, 250, 500 mL in glass bottle

Sigma Aldrich - 19-1330

Application
BME 用于在聚丙烯酰胺凝胶电泳前还原蛋白质二硫键，通常以 5% 的浓度包含在用于 SDS-PAGE 的样本缓冲液中。裂解分子间（亚基之间）的二硫键，从而使蛋白质亚基在 SDS-PAGE 上各自分开。裂解分子内（亚基内）的二硫键从而使亚基完全变性，以便每个肽按照其链长迁移而不受二级结构的影响。

Sigma Aldrich - M6250

Application
BME 用于在聚丙烯酰胺凝胶电泳前还原蛋白质二硫键，通常以 5% 的浓度包含在用于 SDS-PAGE 的样本缓冲液中。裂解分子间（亚基之间）的二硫键，从而使蛋白质亚基在 SDS-PAGE 上各自分开。裂解分子内（亚基内）的二硫键从而使亚基完全变性，以便每个肽按照其链长迁移而不受二级结构的影响。
广泛用于延缓溶液中生物化合物的氧化。
包装
1, 2.5 L in glass bottle
10, 100, 250, 500 mL in glass bottle

Sigma Aldrich - M3701

Application
BME 用于在聚丙烯酰胺凝胶电泳前还原蛋白质二硫键，通常以 5% 的浓度包含在用于 SDS-PAGE 的样本缓冲液中。裂解分子间（亚基之间）的二硫键，从而使蛋白质亚基在 SDS-PAGE 上各自分开。裂解分子内（亚基内）的二硫键从而使亚基完全变性，以便每个肽按照其链长迁移而不受二级结构的影响。
用于制备聚氯乙烯的电荷转移剂。用于制备 1,3-氧硫杂环戊烷的合成子。

Sigma Aldrich - M3148

Application
BME 用于在聚丙烯酰胺凝胶电泳前还原蛋白质二硫键，通常以 5% 的浓度包含在用于 SDS-PAGE 的样本缓冲液中。裂解分子间（亚基之间）的二硫键，从而使蛋白质亚基在 SDS-PAGE 上各自分开。裂解分子内（亚基内）的二硫键从而使亚基完全变性，以便每个肽按照其链长迁移而不受二级结构的影响。
还原剂
包装
25, 100, 250, 500 mL in glass bottle

Sigma Aldrich - 516732

Application
BME 用于在聚丙烯酰胺凝胶电泳前还原蛋白质二硫键，通常以 5% 的浓度包含在用于 SDS-PAGE 的样本缓冲液中。裂解分子间（亚基之间）的二硫键，从而使蛋白质亚基在 SDS-PAGE 上各自分开。裂解分子内（亚基内）的二硫键从而使亚基完全变性，以便每个肽按照其链长迁移而不受二级结构的影响。
Legal Information
Arkema 产品

Sigma Aldrich - 63689

Application
BME 用于在聚丙烯酰胺凝胶电泳前还原蛋白质二硫键，通常以 5% 的浓度包含在用于 SDS-PAGE 的样本缓冲液中。裂解分子间（亚基之间）的二硫键，从而使蛋白质亚基在 SDS-PAGE 上各自分开。裂解分子内（亚基内）的二硫键从而使亚基完全变性，以便每个肽按照其链长迁移而不受二级结构的影响。
Other Notes
Isolation of RNA using guanidinium salts. Inclusion of a reductant enhances denaturation by breaking intramolecular protein disulfide bonds1

Sigma Aldrich - 63690

Application
BME 用于在聚丙烯酰胺凝胶电泳前还原蛋白质二硫键，通常以 5% 的浓度包含在用于 SDS-PAGE 的样本缓冲液中。裂解分子间（亚基之间）的二硫键，从而使蛋白质亚基在 SDS-PAGE 上各自分开。裂解分子内（亚基内）的二硫键从而使亚基完全变性，以便每个肽按照其链长迁移而不受二级结构的影响。
Other Notes
邻苯二醛和氨基酸在碱性介质中进行荧光反应的还原剂1,2,3；用于蛋白质的解离4,5

DrugBank - DB03345

Drug information: experimental

参考文献

• In the presence of BF₃ etherate, reacts with carbonyl compounds to give monothioacetals (1,3-oxathiolanes): J. Org. Chem., 33, 2133 (1968). Amberlyst 15 is also effective: Synthesis, 1826 (2001), as is In(OTf)₃: Synlett, 1535 (2002). 1,3-Oxathiolanes can be prepared from acid-sensitive aldehydes with LiBH₄ as catalyst in acetonitrile: Synlett, 238 (2001). Cleavage can be effected, e.g. with chloramine-T: Tetrahedron Lett., 3445 (1971), isoamyl nitrite: Tetrahedron. Lett., 3561 (1978), or periodic acid: Tetrahedron Lett., 37, 4331 (1996). Selective cleavage of oxathiolanes in the presence of dithiolanes has been achieved with triphenylcarbenium tetrafluoroborate: J. Chem. Soc., Perkin 1, 542 (1972), or 4-nitrobenzaldehyde catalyzed by TMS-OTf: J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1937 (1994). Compare 1,2-Ethanedithiol, L12865.
• 2-Mercaptoethanol is a reagent for the specific cleavage of the N-dithiasuccinimide protecting group from amines. See Chlorocarbonylsulfenyl chloride, L06432.
• Protective agent for preventing oxidation of thiol groups in proteins: Enzyme Assays, R. Eisenthal and M. J. Danson, Eds., OUP, Oxford (1992), p 265.