(S)-[(2R,4R,5S)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl](6-methoxyquinolin-4-yl)methanol

• ChemBase编号: 295162
• 分子式: C20H24N2O2
• 平均质量: 324.41676
• 单一同位素质量: 324.18377802
• SMILES: COc1ccc2c(c1)c(ccn2)[C@@H]([C@H]1C[C@H]2CCN1C[C@H]2C=C)O
• Canonical SMILES: C=C[C@@H]1CN2CC[C@@H]1C[C@@H]2[C@H](c1ccnc2c1cc(OC)cc2)O
• InChI: InChI=1S/C20H24N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,14-,19-,20+/m1/s1
• InChIKey: LOUPRKONTZGTKE-FQZPYLGXSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (S)-[(2R,4R,5S)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl](6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
• IUPAC传统名: (S)-[(2R,4R,5S)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl](6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
• 别名: 无水奎宁; Quinine, anhydrous

登记号

• CAS号: 130-95-0
• EC号: 205-003-2
• MDL号: MFCD00198096
• Beilstein号: 91867
• 默克索引号: 148061
• PubChem SID: 180680693
• PubChem CID: 637552

理论计算性质

• Acid pKa: 13.892048
• 质子受体: 4
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): -0.7213722
• LogD (pH = 7.4): 0.863951
• Log P: 2.513464
• 摩尔折射率: 94.6936 cm^3
• 极化性: 38.350784 Å^3
• 极化表面积: 45.59 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 4
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: ca 177°C dec.
• 比旋光度: -166 (c=1 in ethanol)

安全信息

• 保存注意事项: Light Sensitive
• RTECS编号: VA6020000
• 欧盟危险性物质标志: X
• 危险公开号: 22-36/37/38-42/43
• 安全公开号: 22-24-26-37-45
• TSCA收录: 是
• GHS危险品标识: GHS06; GHS08
• GHS危险声明: H301-H315-H319-H317-H335-H334
• GHS警示性声明: P285-P301+P310-P305+P351+P338-P302+P352-P405-P501A

产品相关信息

• 纯度: 99% (total base), may cont. up to 5% dihydroquinine

参考文献

• Resolving agent for chiral acids. For a review of resolutions, see: Topics Stereochem., 6, 107 (1977).