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70-18-8 分子结构
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(2S)-2-amino-4-{[(1R)-1-[(carboxymethyl)carbamoyl]-2-sulfanylethyl]carbamoyl}butanoic acid

ChemBase编号:29
分子式:C10H17N3O6S
平均质量:307.32348
单一同位素质量:307.08380628
SMILES和InChIs

SMILES:
SC[C@H](NC(=O)CC[C@H](N)C(=O)O)C(=O)NCC(=O)O
Canonical SMILES:
SC[C@@H](C(=O)NCC(=O)O)NC(=O)CC[C@@H](C(=O)O)N
InChI:
InChI=1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1
InChIKey:
RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N

引用这个纪录

CBID:29 http://www.chembase.cn/molecule-29.html

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名称和登记号

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名称 登记号
IUPAC标准名
(2S)-2-amino-4-{[(1R)-1-[(carboxymethyl)carbamoyl]-2-sulfanylethyl]carbamoyl}butanoic acid
IUPAC传统名
glutathione
商标名
Tathion
Neuthion
Isethion
Copren
Ledac
别名
5-L-谷氨酰-L-半胱氨酰甘氨酸
L-还原型谷胱甘肽
L-谷胱甘肽, reduced
GSH
5-L-Glutamyl-L-cysteinylglycine
gamma-L-Glutamyl-L-cysteinyl-glycine
N-(N-gamma-L-Glutamyl-L-cysteinyl)glycine
Gluthathione
γ-L-Glutamyl-L-cysteinylglycine
(2S)-2-Amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-1-oxo- 3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
γ-L-Glutamyl-L-cysteinyl-glycine
L-γ-Glutamyl-L-cysteinyl-glycine
Agifutol S
Bakezyme RX
Copren
Deltathione
Glutathion
Glutathione-SH
Glutide
Glutinal
Isethion
L-Glutathione
Neuthion
Reduced glutathione
Tathion
L-Glutathione reduced
L-Glutathione
Tathione
Triptide
gamma-L-Glutamyl-L-cysteinylglycine
L-Glutathione, reduced
Glutathione
CAS号
70-18-8
EC号
200-725-4
MDL号
MFCD00065939
Beilstein号
1729812
默克索引号
144475
PubChem SID
160963492
24895164
46504598
24895261
24895241
PubChem CID
124886
CHEBI ID
60836
ATC码
V03AB32
CHEMBL
1543
Chemspider ID
111188
DrugBank ID
DB00143
KEGG ID
C00051
医学主题词(MeSH)
Glutathione
美国药典/FDA物质标识码
GAN16C9B8O
维基百科标题
Glutathione

理论计算性质

理论计算性质

JChem ALOGPS 2.1
Acid pKa 1.9364038  质子受体
质子供体 LogD (pH = 5.5) -6.550201 
LogD (pH = 7.4) -8.083546  Log P -4.884676 
摩尔折射率 69.1149 cm3 极化性 27.466314 Å3
极化表面积 158.82 Å2 可自由旋转的化学键
里宾斯基五规则 false 
Log P -2.74  LOG S -2.54 
溶解度 8.79e-01 g/l 

分子性质

分子性质

理化性质 安全信息 产品相关信息 生物活性(PubChem)
溶解度
DMSO expand 查看数据来源
Freely soluble in water expand 查看数据来源
H2O: soluble0.1 M at 20 °C, clear, colorless expand 查看数据来源
H2O: soluble50 mg/mL expand 查看数据来源
Insoluble in methanol, diethyl ether expand 查看数据来源
Water expand 查看数据来源
外观
powder expand 查看数据来源
White Solid expand 查看数据来源
熔点
>183°C (dec.) expand 查看数据来源
192-195 °C (dec.)(lit.) expand 查看数据来源
195°C expand 查看数据来源
ca 193°C dec. expand 查看数据来源
比旋光度
[α]20/D -17±1°, c = 2% in H2O expand 查看数据来源
[α]25/D -17.0°, c = 2 in H2O expand 查看数据来源
-17 (c=2 in water) expand 查看数据来源
疏水性(logP)
-6.4 expand 查看数据来源
保存条件
Hygroscopic, -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere expand 查看数据来源
RTECS编号
MC0556000 expand 查看数据来源
MSDS下载
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
德国WGK号
2 expand 查看数据来源
TSCA收录
expand 查看数据来源
GHS危险声明
H303 expand 查看数据来源
GHS警示性声明
P312 expand 查看数据来源
个人保护装置
Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter expand 查看数据来源
保存温度
2-8°C expand 查看数据来源
纯度
≥97.0% (sum of enantiomers, HPLC) expand 查看数据来源
≥98.0% expand 查看数据来源
97% expand 查看数据来源
98% expand 查看数据来源
质检报告
下载链接 expand 查看数据来源
适用性
cell culture tested expand 查看数据来源
燃烧残渣
≤0.1% expand 查看数据来源
杂质
≤0.005% Phosphorus (P) expand 查看数据来源
≤0.1% Insoluble matter expand 查看数据来源
≤1% L-glutathione oxid. (enzymatic) expand 查看数据来源
痕量阳离子
Al: ≤0.0005% expand 查看数据来源
Ca: ≤0.0005% expand 查看数据来源
Ca: ≤10 mg/kg expand 查看数据来源
Cd: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Co: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Cr: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Cu: ≤0.0005% expand 查看数据来源
Cu: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Fe: ≤0.0005% expand 查看数据来源
Fe: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
K: ≤0.005% expand 查看数据来源
K: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Mg: ≤0.0005% expand 查看数据来源
Mg: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Mn: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Na: ≤0.005% expand 查看数据来源
Na: ≤50 mg/kg expand 查看数据来源
NH4+: ≤0.05% expand 查看数据来源
Ni: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Pb: ≤0.001% expand 查看数据来源
Pb: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Zn: ≤0.0005% expand 查看数据来源
Zn: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
痕量阴离子
sulfate (SO42-): ≤0.05% expand 查看数据来源
产品质量级别
PREMIUM expand 查看数据来源
产品线
BioReagent expand 查看数据来源
BioXtra expand 查看数据来源
线性分子式
H2NCH(CO2H)CH2CH2CONHCH(CH2SH)CONHCH2CO2H expand 查看数据来源
分类
Genuine Natural Compounds expand 查看数据来源

详细说明

详细说明

Sigma Aldrich Sigma Aldrich DrugBank DrugBank Wikipedia Wikipedia TRC TRC
Sigma Aldrich -  G4705 external link
Amino Acid Sequence
γ-Glu-Cys-Gly
Application
可用 5-10mM 浓度的产品从谷胱甘肽琼脂糖中洗提谷胱甘肽 S-转移酶 (GST)。
生物抗氧化剂1,已与抗肿瘤剂共同用于提高活性2或者降低副作用。3
Biochem/physiol Actions
在细胞代谢和突发性呼吸期间形成的活性氧还原中发挥重要作用的内源性抗氧化剂。谷胱甘肽-S-转移酶催化谷胱甘肽硫醚与异生物、白三烯和其他具有亲电中心的分子的形成。谷胱甘肽还与蛋白质中半胱氨酸残基形成二硫键。通过这些机制,它可具有降低抗癌剂效用的奇异效果。
Sigma Aldrich -  G6013 external link
Amino Acid Sequence
γ-Glu-Cys-Gly
Frequently Asked Questions
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Application
可用 5-10mM 浓度的产品从谷胱甘肽琼脂糖中洗提谷胱甘肽 S-转移酶 (GST)。
Biochem/physiol Actions
在细胞代谢和突发性呼吸期间形成的活性氧还原中发挥重要作用的内源性抗氧化剂。谷胱甘肽-S-转移酶催化谷胱甘肽硫醚与异生物、白三烯和其他具有亲电中心的分子的形成。谷胱甘肽还与蛋白质中半胱氨酸残基形成二硫键。通过这些机制,它可具有降低抗癌剂效用的奇异效果。
Sigma Aldrich -  G6529 external link
Amino Acid Sequence
γ-Glu-Cys-Gly
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可用 5-10mM 浓度的产品从谷胱甘肽琼脂糖中洗提谷胱甘肽 S-转移酶 (GST)。
Biochem/physiol Actions
在细胞代谢和突发性呼吸期间形成的活性氧还原中发挥重要作用的内源性抗氧化剂。谷胱甘肽-S-转移酶催化谷胱甘肽硫醚与异生物、白三烯和其他具有亲电中心的分子的形成。谷胱甘肽还与蛋白质中半胱氨酸残基形成二硫键。通过这些机制,它可具有降低抗癌剂效用的奇异效果。
Sigma Aldrich -  G4251 external link
Amino Acid Sequence
γ-Glu-Cys-Gly
Frequently Asked Questions
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Application
可用 5-10mM 浓度的产品从谷胱甘肽琼脂糖中洗提谷胱甘肽 S-转移酶 (GST)。
Biochem/physiol Actions
在细胞代谢和突发性呼吸期间形成的活性氧还原中发挥重要作用的内源性抗氧化剂。谷胱甘肽-S-转移酶催化谷胱甘肽硫醚与异生物、白三烯和其他具有亲电中心的分子的形成。谷胱甘肽还与蛋白质中半胱氨酸残基形成二硫键。通过这些机制,它可具有降低抗癌剂效用的奇异效果。
包装
1, 5, 10, 25, 50, 100, 250, 500 g in poly bottle
300 mg in poly bottle
10 mg in autosmp vl
Sigma Aldrich -  49750 external link
Amino Acid Sequence
γ-Glu-Cys-Gly
Application
可用 5-10mM 浓度的产品从谷胱甘肽琼脂糖中洗提谷胱甘肽 S-转移酶 (GST)。
Biochem/physiol Actions
在细胞代谢和突发性呼吸期间形成的活性氧还原中发挥重要作用的内源性抗氧化剂。谷胱甘肽-S-转移酶催化谷胱甘肽硫醚与异生物、白三烯和其他具有亲电中心的分子的形成。谷胱甘肽还与蛋白质中半胱氨酸残基形成二硫键。通过这些机制,它可具有降低抗癌剂效用的奇异效果。
DrugBank -  DB00143 external link
Item Information
Drug Groups approved; nutraceutical
Description A tripeptide with many roles in cells. It conjugates to drugs to make them more soluble for excretion, is a cofactor for some enzymes, is involved in protein disulfide bond rearrangement and reduces peroxides. [PubChem]
Indication For nutritional supplementation, also for treating dietary shortage or imbalance
Toxicity ORL-MUS LD50 5000 mg/kg, IPR-MUS LD50 4020 mg/kg, SCU-MUS LD50 5000 mg/kg, IVN-RBT LD50 > 2000 mg/kg, IMS-MUS LD50 4000 mg/kg
Affected Organisms
Humans and other mammals
Absorption Research suggests that glutathione is not orally bioactive, and that very little of oral glutathione tablets or capsules is actually absorbed by the body.
References
Struzynska L, Chalimoniuk M, Sulkowski G: The role of astroglia in Pb-exposed adult rat brain with respect to glutamate toxicity. Toxicology. 2005 Sep 1;212(2-3):185-94. [Pubmed]
Witschi A, Reddy S, Stofer B, Lauterburg BH: The systemic availability of oral glutathione. Eur J Clin Pharmacol. 1992;43(6):667-9. [Pubmed]
Yim CY, Hibbs JB Jr, McGregor JR, Galinsky RE, Samlowski WE: Use of N-acetyl cysteine to increase intracellular glutathione during the induction of antitumor responses by IL-2. J Immunol. 1994 Jun 15;152(12):5796-805. [Pubmed]
Drevet JR: The antioxidant glutathione peroxidase family and spermatozoa: a complex story. Mol Cell Endocrinol. 2006 May 16;250(1-2):70-9. Epub 2006 Jan 19. [Pubmed]
Wu G, Fang YZ, Yang S, Lupton JR, Turner ND: Glutathione metabolism and its implications for health. J Nutr. 2004 Mar;134(3):489-92. [Pubmed]
External Links
Wikipedia
PDRhealth
Toronto Research Chemicals -  G597951 external link
Glutathione may decrease the concentrations of inflammatory cytokines (IL-6, IL-18), neutrophils in lung tissue and increase the level of serum Ca2+ and be useful for the treatment of ANP. Glutathione production is regulated via distinct pathways in stre

参考文献

参考文献

供应商提供 Google Scholar IconGoogle Scholar PubMed iconPubMed Google Books IconGoogle Books
  • Misko, T., et al.: J. Biol. chem., 273, 15646 (1998)
  • Nakamura, K., et al.: J. Biol. Chem., 276, 34402 (1998)
  • Burdo, J., et al.: Brain Res. 1189, 12 (2008).
  • Struzynska L, Chalimoniuk M, Sulkowski G: The role of astroglia in Pb-exposed adult rat brain with respect to glutamate toxicity. Toxicology. 2005 Sep 1;212(2-3):185-94. Pubmed
  • Witschi A, Reddy S, Stofer B, Lauterburg BH: The systemic availability of oral glutathione. Eur J Clin Pharmacol. 1992;43(6):667-9. Pubmed
  • Yim CY, Hibbs JB Jr, McGregor JR, Galinsky RE, Samlowski WE: Use of N-acetyl cysteine to increase intracellular glutathione during the induction of antitumor responses by IL-2. J Immunol. 1994 Jun 15;152(12):5796-805. Pubmed
  • Drevet JR: The antioxidant glutathione peroxidase family and spermatozoa: a complex story. Mol Cell Endocrinol. 2006 May 16;250(1-2):70-9. Epub 2006 Jan 19. Pubmed
  • Wu G, Fang YZ, Yang S, Lupton JR, Turner ND: Glutathione metabolism and its implications for health. J Nutr. 2004 Mar;134(3):489-92. Pubmed
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