3-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoic acid

• ChemBase编号: 28605
• 分子式: C10H8O4
• 平均质量: 192.16812
• 单一同位素质量: 192.04225874
• SMILES: c12c(OCO1)ccc(/C=C/C(=O)O)c2
• Canonical SMILES: OC(=O)/C=C/c1ccc2c(c1)OCO2
• InChI: InChI=1S/C10H8O4/c11-10(12)4-2-7-1-3-8-9(5-7)14-6-13-8/h1-5H,6H2,(H,11,12)/b4-2+
• InChIKey: QFQYZMGOKIROEC-DUXPYHPUSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: 3-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoic acid; (2E)-3-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoic acid
• IUPAC传统名: 3-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoic acid; (2E)-3-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoic acid
• 别名: 3,4-(亚甲二氧)肉桂酸，反式为主; 3,4-(亚甲二氧基)肉桂酸, 主体成分为反式; 3,4-(Methylenedioxy)cinnamic acid, predominantly trans; (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylic acid; 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)acrylic acid; 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)propenoic acid; (E)-3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-propenoic Acid; (2E)-3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-propenoic Acid; (E)-3,4-(Methylenedioxy)cinnamic Acid; (E)-3-(3,4-Methylenedioxyphenyl)acrylic Acid; 3-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-2E-propenoic Acid; trans-3,4-(Methylenedioxy)cinnamic Acid; trans-3-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-2-propenoic Acid; (2E)-3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-propenoic Acid; (2E)-3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)acrylic acid; 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylic acid

登记号

• CAS号: 2373-80-0; 38489-76-8
• EC号: 219-151-0
• MDL号: MFCD00005837
• Beilstein号: 84599
• PubChem SID: 160991912; 24848770
• PubChem CID: 643181

理论计算性质

• Acid pKa: 3.5510597
• 质子受体: 4
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): -0.18321599
• LogD (pH = 7.4): -1.6001791
• Log P: 1.7593198
• 摩尔折射率: 48.8268 cm^3
• 极化性: 18.701979 Å^3
• 极化表面积: 55.76 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 2
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: Dimethyl Sulfoxide
• 外观: Off-white Solid
• 熔点: 242-244 °C (dec.)(lit.); ca 243°C dec.

安全信息

• 保存注意事项: IRRITANT
• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 36/37/38
• 安全公开号: 26-37
• TSCA收录: false; 否
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS危险声明: H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P305+P351+P338-P302+P352-P321-P405-P501A
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter

产品相关信息

• 纯度: 95+%; 99%
• Empirical Formula (Hill Notation): C10H8O4
• 分类: Genuine Natural Compounds

详细说明

Sigma Aldrich - 146242

包装
25 g in poly bottle
5 g in glass bottle

Toronto Research Chemicals - B203520

Substituted cinnamic and dihydrocinnamic acids show anti-inflammatory and analgesic activity, with cinnamic acids being more biologically active.

参考文献

• Runwal, L. et al.: Eastern Pharmacist 38, 141 (1995)