(2S)-2-amino-5-(3-propylcarbamimidamido)pentanoic acid

• ChemBase编号: 2370
• 分子式: C9H20N4O2
• 平均质量: 216.2807
• 单一同位素质量: 216.1586259
• SMILES: CCCNC(=N)NCCC[C@H](N)C(=O)O
• Canonical SMILES: CCCNC(=N)NCCC[C@@H](C(=O)O)N
• InChI: InChI=1S/C9H20N4O2/c1-2-5-12-9(11)13-6-3-4-7(10)8(14)15/h7H,2-6,10H2,1H3,(H,14,15)(H3,11,12,13)/t7-/m0/s1
• InChIKey: AOMXURITGZJPKB-ZETCQYMHSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2S)-2-amino-5-(3-propylcarbamimidamido)pentanoic acid; (2S)-2-amino-5-(1-propylcarbamimidamido)pentanoic acid
• IUPAC传统名: (2S)-2-amino-5-(3-propylcarbamimidamido)pentanoic acid; (2S)-2-amino-5-(1-propylcarbamimidamido)pentanoic acid
• 别名: N-Omega-Propyl-L-Arginine; 2-Amino-5-[(N'-propylcarbamimidoyl)amino]pentanoic acid; N-Propyl-L-arginine; N5-[Imino(propylamino)methyl]-L-ornithine; Nω-Propyl-L-Arginine

登记号

• CAS号: 137361-05-8
• PubChem SID: 160965821; 46507586
• PubChem CID: 4387; 5287494; 447180
• CHEMBL: 126713
• Chemspider ID: 4234
• 维基百科标题: N-Propyl-L-arginine

理论计算性质

JChem

• Acid pKa: 2.286612
• 质子受体: 6
• 质子供体: 5
• LogD (pH = 5.5): -4.9100637
• LogD (pH = 7.4): -3.6868277
• Log P: -1.990613
• 摩尔折射率: 67.9703 cm^3
• 极化性: 22.384264 Å^3
• 极化表面积: 111.23 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 7
• 里宾斯基五规则: true

ALOGPS 2.1

• Log P: 0.06
• LOG S: -1.7
• 溶解度: 4.99e+00 g/l

分子性质

理化性质

• 溶解度: Methanol
• 外观: Off-White Solid
• 熔点: 198-200°C
• 分配系数: 0.389
• pKa: 2.512
• pKb: 11.485

安全信息

• 保存条件: -20°C Freezer

详细说明

DrugBank - DB02644

Drug information: experimental

Toronto Research Chemicals - P835000

A highly selective competitive inhibitor and inactivator of all three isoforms of NOS.

参考文献

• Marletta, M.A.: J. Med. Chem., 37(13)
• 1899 (13)
• Zhang, H.Q., et al.: J. Med. Chem., 40, 3869 (1997)