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556-03-6 分子结构
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(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid

ChemBase编号:21
分子式:C9H11NO3
平均质量:181.18854
单一同位素质量:181.07389322
SMILES和InChIs

SMILES:
OC(=O)[C@@H](N)Cc1ccc(O)cc1
Canonical SMILES:
OC(=O)[C@H](Cc1ccc(cc1)O)N
InChI:
InChI=1S/C9H11NO3/c10-8(9(12)13)5-6-1-3-7(11)4-2-6/h1-4,8,11H,5,10H2,(H,12,13)/t8-/m0/s1
InChIKey:
OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N

引用这个纪录

CBID:21 http://www.chembase.cn/molecule-21.html

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名称和登记号

名称和登记号

名称 登记号
IUPAC标准名
(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
IUPAC传统名
L-tyrosine
商标名
Rxosine
Tyrosine
Tyrosine Power
别名
(S)-2-氨基-3-对羟苯基丙酸
3-(4-对羟苯基)-L-丙氨酸
L-酪氨酸
2-Amino-3-(p-hydroxyphenyl)propionic acid
3-(p-Hydroxyphenyl)alanine
Free-Form L-Tyrosine
β-p-Hydroxyphenylalanine
L-2-Amino-3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid
L-Tyrosine
2-AMINO-3-HYDROXYBUTYRIC ACID
3-(4-Hydroxyphenyl)-L-alanine
L-2-Amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
L-TYROSINE, U.S.P.
POLY-L-TYROSINE
(S)-2-Amino-3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid
L-Tyrosine
(S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
Tyrosine
H-Tyr-OH
CAS号
556-03-6
60-18-4
EC号
200-460-4
MDL号
MFCD00002606
Beilstein号
392441
默克索引号
149839
PubChem SID
24900543
24901863
160963484
24900164
24900206
24889931
46507885
PubChem CID
1153
6057
CHEBI ID
58315
CHEMBL
925
Chemspider ID
5833
DrugBank ID
DB03839
FEMA编号
3736
维基百科标题
Tyrosine
Flavis Number
17.022

理论计算性质

理论计算性质

JChem ALOGPS 2.1
Acid pKa 1.9998473  质子受体
质子供体 LogD (pH = 5.5) -1.4884841 
LogD (pH = 7.4) -1.495157  Log P -1.488594 
摩尔折射率 47.0972 cm3 极化性 18.512522 Å3
极化表面积 83.55 Å2 可自由旋转的化学键
里宾斯基五规则 true 
Log P -2.39  LOG S -1.37 
溶解度 7.67e+00 g/l 

分子性质

分子性质

理化性质 安全信息 产品相关信息 生物活性(PubChem)
溶解度
1 M HCl: soluble0.5 M, clear, colorless (hot) expand 查看数据来源
1 M HCl: soluble25 mg/mL expand 查看数据来源
Slightly soluble expand 查看数据来源
外观
powder expand 查看数据来源
熔点
>300 °C (dec.)(lit.) expand 查看数据来源
>300°C expand 查看数据来源
255-257°C expand 查看数据来源
342-344°C expand 查看数据来源
密度
1.4 g/ml expand 查看数据来源
1.46 expand 查看数据来源
比旋光度
[α]20/D -10.6°, c = 4 in 1 M HCl expand 查看数据来源
[α]20/D -11.5±1.0°, c = 4% in 1 M HCl expand 查看数据来源
-11 (c=4 in 1N HCl) expand 查看数据来源
疏水性(logP)
-1.8 expand 查看数据来源
保存条件
Room Temperature (15-30°C) expand 查看数据来源
RTECS编号
YP2275600 expand 查看数据来源
欧盟危险性物质标志
刺激性(Irritant) 刺激性(Irritant) (Xi) expand 查看数据来源
MSDS下载
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德国WGK号
1 expand 查看数据来源
危险公开号
36/37/38 expand 查看数据来源
安全公开号
26 expand 查看数据来源
26-37 expand 查看数据来源
TSCA收录
expand 查看数据来源
GHS危险品标识
GHS07 expand 查看数据来源
GHS警示词
Warning expand 查看数据来源
GHS危险声明
H315-H319-H335 expand 查看数据来源
GHS警示性声明
P261-P305 + P351 + P338 expand 查看数据来源
P261-P305+P351+P338-P302+P352-P321-P405-P501A expand 查看数据来源
个人保护装置
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves expand 查看数据来源
保存温度
room temp expand 查看数据来源
纯度
≥97% expand 查看数据来源
≥98% (HPLC) expand 查看数据来源
≥99% expand 查看数据来源
≥99.0% expand 查看数据来源
≥99.0% (NT) expand 查看数据来源
97% expand 查看数据来源
98% expand 查看数据来源
99% expand 查看数据来源
级别
certified reference material expand 查看数据来源
EP expand 查看数据来源
NI expand 查看数据来源
reagent grade expand 查看数据来源
SAJ special grade expand 查看数据来源
TraceCERT® expand 查看数据来源
USP expand 查看数据来源
光学纯度
ee: 98% (GLC) expand 查看数据来源
质检报告
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下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
包装
pkg of 1 g expand 查看数据来源
适用性
meets EP, USP testing specifications expand 查看数据来源
suitable for cell culture expand 查看数据来源
suitable for manufacturing use expand 查看数据来源
燃烧残渣
≤0.1% expand 查看数据来源
≤0.1% (as SO4) expand 查看数据来源
杂质
≤0.5% foreign amino acids expand 查看数据来源
endotoxin, tested expand 查看数据来源
insoluble matter, passes filter test expand 查看数据来源
痕量阳离子
Al: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
As: ≤0.1 mg/kg expand 查看数据来源
Ba: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Bi: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Ca: ≤10 mg/kg expand 查看数据来源
Ca: ≤100 mg/kg expand 查看数据来源
Cd: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Co: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Cr: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Cu: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Fe: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
K: ≤50 mg/kg expand 查看数据来源
Li: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Mg: ≤100 mg/kg expand 查看数据来源
Mg: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Mn: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Mo: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Na: ≤200 mg/kg expand 查看数据来源
NH4+: ≤200 mg/kg expand 查看数据来源
Ni: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Pb: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Sr: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Zn: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
痕量阴离子
chloride (Cl-): ≤250 mg/kg expand 查看数据来源
chloride (Cl-): ≤400 mg/kg expand 查看数据来源
sulfate (SO42-): ≤100 mg/kg expand 查看数据来源
sulfate (SO42-): ≤300 mg/kg expand 查看数据来源
生物来源
from non-animal source expand 查看数据来源
有效期
(limited shelf life, expiry date on the label) expand 查看数据来源
干燥失重
≤0.2% loss on drying, 20 °C (HV) expand 查看数据来源
≤0.5% loss on drying, 110 °C expand 查看数据来源
产品质量级别
GMP-COMPENDIA expand 查看数据来源
产品线
BioUltra expand 查看数据来源
abs.
absorption0.5M/310 nm, 1 M HCl cut-off expand 查看数据来源
Pharmacopeia Traceability
traceable to PhEur T2900000 expand 查看数据来源
traceable to USP 1705006 expand 查看数据来源
线性分子式
4-(HO)C6H4CH2CH(NH2)CO2H expand 查看数据来源
分类
Genuine Natural Compounds expand 查看数据来源

详细说明

详细说明

Wikipedia Wikipedia Sigma Aldrich Sigma Aldrich DrugBank DrugBank MP Biomedicals MP Biomedicals
Sigma Aldrich -  T4321 external link
Other Notes
多巴胺和其他儿茶酚胺的氨基酸前体
包装
按照 cGMP 要求进行制造和包装
Sigma Aldrich -  T90409 external link
Other Notes
多巴胺和其他儿茶酚胺的氨基酸前体
Sigma Aldrich -  93829 external link
Other Notes
多巴胺和其他儿茶酚胺的氨基酸前体
Growth requirements of various microorganisms1
Sigma Aldrich -  30-5530 external link
Other Notes
多巴胺和其他儿茶酚胺的氨基酸前体
Sigma Aldrich -  T8566 external link
Other Notes
多巴胺和其他儿茶酚胺的氨基酸前体
包装
10 mg in autosmp vl
Sigma Aldrich -  91515 external link
Analysis Note
此认证标准物质 (CRM) 的生产和认证都符合 ISO/IEC 17025 和 ISO Guide 34 的要求。此 CRM 可溯源到 NIST CRM。
General description
认证的含量经定量 NMR 确定,并且证书上标明不确定度和有效期。 证书下载:http://www.sigma-aldrich.com。
Other Notes
多巴胺和其他儿茶酚胺的氨基酸前体
法律信息
TraceCERT 注册商标 Sigma-Aldrich Co. LLC
Sigma Aldrich -  W373605 external link
Other Notes
多巴胺和其他儿茶酚胺的氨基酸前体
包装
1 kg in poly bottle
1 sample in glass bottle
100 g in poly bottle
5 kg in fiber drum
Sigma Aldrich -  93830 external link
Other Notes
多巴胺和其他儿茶酚胺的氨基酸前体
Sigma Aldrich -  PHR1097 external link
General description
This certified reference material (CRM) is produced and certified in accordance with ISO/IEC 17025 and ISO Guide 34.
Other Notes
多巴胺和其他儿茶酚胺的氨基酸前体
Values of analytes vary lot to lot.
Sigma Aldrich -  T3754 external link
Other Notes
多巴胺和其他儿茶酚胺的氨基酸前体
包装
1 kg in poly bottle
50, 100, 500 g in poly bottle
DrugBank -  DB00135 external link
Item Information
Drug Groups approved; nutraceutical
Description A non-essential amino acid. In animals it is synthesized from phenylalanine. It is also the precursor of epinephrine; thyroid hormones; and melanin. [PubChem]
Indication Tyrosine is claimed to act as an effective antidepressant, however results are mixed. Tyrosine has also been claimed to reduce stress and combat narcolepsy and chronic fatigue, however these claims have been refuted by some studies.
Pharmacology Tyrosine is a nonessential amino acid synthesized in the body from phenylalanine. Tyrosine is critical for the production of the body's proteins, enzymes and muscle tissue. Tyrosine is a precursor to the neurotransmitters norepinephrine and dopamine. It can act as a mood elevator and an anti-depressant. It may improve memory and increase mental alertness. Tyrosine aids in the production of melanin and plays a critical role in the production of thyroxin (thyroid hormones). Tyrosine deficiencies are manifested by hypothyroidism, low blood pressure and low body temperature. Supplemental tyrosine has been used to reduce stress and combat narcolepsy and chronic fatigue.
Toxicity L-Tyrosine has very low toxicity. There have been very few reports of toxicity. LD50 (oral, rat) > 5110 mg/kg.
Affected Organisms
Humans and other mammals
Biotransformation In the liver, L-tyrosine is involved in a number of biochemical reactions, including protein synthesis and oxidative catabolic reactions. L-tyrosine that is not metabolized in the liver is distributed via the systemic circulation to the various tissues of the body.
Absorption L-tyrosine is absorbed from the small intestine by a sodium-dependent active transport process.
References
Hoffhines AJ, Damoc E, Bridges KG, Leary JA, Moore KL: Detection and purification of tyrosine-sulfated proteins using a novel anti-sulfotyrosine monoclonal antibody. J Biol Chem. 2006 Dec 8;281(49):37877-87. Epub 2006 Oct 17. [Pubmed]
Molnar GA, Wagner Z, Marko L, Ko Szegi T, Mohas M, Kocsis B, Matus Z, Wagner L, Tamasko M, Mazak I, Laczy B, Nagy J, Wittmann I: Urinary ortho-tyrosine excretion in diabetes mellitus and renal failure: evidence for hydroxyl radical production. Kidney Int. 2005 Nov;68(5):2281-7. [Pubmed]
Molnar GA, Nemes V, Biro Z, Ludany A, Wagner Z, Wittmann I: Accumulation of the hydroxyl free radical markers meta-, ortho-tyrosine and DOPA in cataractous lenses is accompanied by a lower protein and phenylalanine content of the water-soluble phase. Free Radic Res. 2005 Dec;39(12):1359-66. [Pubmed]
External Links
Wikipedia
PDRhealth
MP Biomedicals -  02103183 external link
Crystalline
Free Base
MP Biomedicals -  02194759 external link
Cell Culture Reagent
Free Base
Crystalline
MP Biomedicals -  02199541 external link
Solid
MP Biomedicals -  05218193 external link
MP Biomedicals Rare Chemical collection

参考文献

参考文献

供应商提供 Google Scholar IconGoogle Scholar PubMed iconPubMed Google Books IconGoogle Books
  • Hoffhines AJ, Damoc E, Bridges KG, Leary JA, Moore KL: Detection and purification of tyrosine-sulfated proteins using a novel anti-sulfotyrosine monoclonal antibody. J Biol Chem. 2006 Dec 8;281(49):37877-87. Epub 2006 Oct 17. Pubmed
  • Molnar GA, Wagner Z, Marko L, Ko Szegi T, Mohas M, Kocsis B, Matus Z, Wagner L, Tamasko M, Mazak I, Laczy B, Nagy J, Wittmann I: Urinary ortho-tyrosine excretion in diabetes mellitus and renal failure: evidence for hydroxyl radical production. Kidney Int. 2005 Nov;68(5):2281-7. Pubmed
  • Molnar GA, Nemes V, Biro Z, Ludany A, Wagner Z, Wittmann I: Accumulation of the hydroxyl free radical markers meta-, ortho-tyrosine and DOPA in cataractous lenses is accompanied by a lower protein and phenylalanine content of the water-soluble phase. Free Radic Res. 2005 Dec;39(12):1359-66. Pubmed
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