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63-68-3 分子结构
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(2S)-2-amino-4-(methylsulfanyl)butanoic acid

ChemBase编号:20
分子式:C5H11NO2S
平均质量:149.21134
单一同位素质量:149.0510496
SMILES和InChIs

SMILES:
S(CC[C@H](N)C(=O)O)C
Canonical SMILES:
CSCC[C@@H](C(=O)O)N
InChI:
InChI=1S/C5H11NO2S/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)/t4-/m0/s1
InChIKey:
FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N

引用这个纪录

CBID:20 http://www.chembase.cn/molecule-20.html

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名称和登记号

名称和登记号

名称 登记号
IUPAC标准名
(2S)-2-amino-4-(methylsulfanyl)butanoic acid
IUPAC传统名
L-methionine
商标名
Acimethin
Cymethion
别名
(S)-2-氨基-4-(甲硫基)丁酸
L-2-氨基-4-(甲硫基)丁酸
L-甲硫氨酸
L-蛋氨酸
(S)-2-Amino-4-(methylthio)butanoic acid
2-Amino-4-(methylthio)butyric acid
a-Amino-g-methylmercaptobutyric acid
g-Methylthio-a-aminobutyric acid
L-(-)-Methionine
L-a-Amino-g-methylthiobutyric acid
Methionine
L-Methionine
L-2-Amino-4-(methylthio)butanoic acid
L-2-Amino-4-methyl<->thiobutanoic acid
L-Methionine
(S)-2-Amino-4-(methylthio)butanoic acid
(S)-2-Amino-4-(methylmercapto)butyric acid
Cymethion
S-Methyl-L-momocysteine
L-α-Amino-γ-methylthiobutyric Acid
NSC 22946
S-Methionine
S-Methyl-L-homocysteine
h-Met-oh
l-Methionine
α-Amino-γ-methylmercaptobutyric Acid
(S)-2-Amino-4-(methylthio)butyric acid
γ-Methylthio-α-aminobutyric Acid
L-METHIONINE, USP GRADE
CAS号
63-68-3
EC号
200-562-9
MDL号
MFCD00063097
Beilstein号
1722294
默克索引号
145975
PubChem SID
24883259
24897343
160963483
24896818
46505750
24897258
PubChem CID
6137

理论计算性质

理论计算性质

JChem ALOGPS 2.1
Acid pKa 2.531921  质子受体
质子供体 LogD (pH = 5.5) -2.1895034 
LogD (pH = 7.4) -2.1923122  Log P -2.1893265 
摩尔折射率 37.586 cm3 极化性 15.069385 Å3
极化表面积 63.32 Å2 可自由旋转的化学键
里宾斯基五规则 true 
Log P -1.85  LOG S -0.8 
溶解度 2.39e+01 g/l 

分子性质

分子性质

理化性质 安全信息 药理学性质 产品相关信息 生物活性(PubChem)
溶解度
1 M HCl: soluble0.5 M at 20 °C, clear, colorless expand 查看数据来源
56.6 mg/mL at 25 oC [YALKOWSKY,SH & DANNENFELSER,RM (1992)] expand 查看数据来源
H2O: soluble25 mg/mL expand 查看数据来源
H2O: soluble50 mg/mL expand 查看数据来源
Water expand 查看数据来源
外观
powder expand 查看数据来源
White Solid expand 查看数据来源
熔点
273-275°C (dec.) expand 查看数据来源
284 °C (dec.)(lit.) expand 查看数据来源
ca 280°C dec. expand 查看数据来源
比旋光度
[α]20/D +23.7±0.5°, c = 5% in 5 M HCl expand 查看数据来源
+23 (c=2 in 2N HCl) expand 查看数据来源
紫外吸收波长
λ: 260 nm Amax: 0.40 expand 查看数据来源
λ: 280 nm Amax: 0.05 expand 查看数据来源
疏水性(logP)
-1.9 expand 查看数据来源
保存条件
Refrigerator expand 查看数据来源
Room Temperature (15-30°C) expand 查看数据来源
保存注意事项
IRRITANT expand 查看数据来源
RTECS编号
PD0457000 expand 查看数据来源
MSDS下载
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
德国WGK号
1 expand 查看数据来源
TSCA收录
false expand 查看数据来源
expand 查看数据来源
个人保护装置
Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter expand 查看数据来源
保存温度
20-25°C expand 查看数据来源
相关基因信息
rat ... Ggt1(116568) expand 查看数据来源
纯度
≥99% expand 查看数据来源
≥98% (TLC) expand 查看数据来源
≥98.5% expand 查看数据来源
≥99% expand 查看数据来源
≥99.0% (NT) expand 查看数据来源
≥99.5% (NT) expand 查看数据来源
95+% expand 查看数据来源
97% expand 查看数据来源
98% expand 查看数据来源
98+% expand 查看数据来源
99.0-101.0% expand 查看数据来源
级别
certified reference material expand 查看数据来源
EP expand 查看数据来源
JP expand 查看数据来源
PharmaGrade expand 查看数据来源
reagent grade expand 查看数据来源
SAJ special grade expand 查看数据来源
TraceCERT® expand 查看数据来源
USP expand 查看数据来源
质检报告
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
适用性
meets EP, JP, USP testing specifications expand 查看数据来源
suitable for cell culture expand 查看数据来源
suitable for manufacturing use expand 查看数据来源
燃烧残渣
≤0.1% expand 查看数据来源
≤0.1% (as SO4) expand 查看数据来源
杂质
≤0.5% foreign amino acids expand 查看数据来源
endotoxin, tested expand 查看数据来源
insoluble matter, passes filter test expand 查看数据来源
痕量阳离子
Al: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
As: ≤0.1 mg/kg expand 查看数据来源
Ba: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Bi: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Ca: ≤10 mg/kg expand 查看数据来源
Cd: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Co: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Cr: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Cu: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Fe: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
K: ≤50 mg/kg expand 查看数据来源
Li: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Mg: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Mn: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Mo: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Na: ≤100 mg/kg expand 查看数据来源
Na: ≤50 mg/kg expand 查看数据来源
NH4+: ≤100 mg/kg expand 查看数据来源
Ni: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Pb: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Sr: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Zn: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
痕量阴离子
chloride (Cl-): ≤50 mg/kg expand 查看数据来源
sulfate (SO42-): ≤100 mg/kg expand 查看数据来源
sulfate (SO42-): ≤50 mg/kg expand 查看数据来源
生物来源
from non-animal source expand 查看数据来源
干燥失重
≤0.1% loss on drying, 110 °C expand 查看数据来源
≤0.1% loss on drying, 20 °C (HV) expand 查看数据来源
产品质量级别
GMP-COMPENDIA expand 查看数据来源
λ
0.5 M in 1 M HCl expand 查看数据来源
产品线
BioUltra expand 查看数据来源
线性分子式
CH3SCH2CH2CH(NH2)CO2H expand 查看数据来源

详细说明

详细说明

DrugBank DrugBank MP Biomedicals MP Biomedicals Sigma Aldrich Sigma Aldrich TRC TRC
DrugBank -  DB00134 external link
Item Information
Drug Groups approved; nutraceutical
Description A sulfur containing essential amino acid that is important in many body functions. It is a chelating agent for heavy metals. [PubChem]
Indication Used for protein synthesis including the formation of SAMe, L-homocysteine, L-cysteine, taurine, and sulfate.
Pharmacology L-Methionine is a principle supplier of sulfur which prevents disorders of the hair, skin and nails; helps lower cholesterol levels by increasing the liver's production of lecithin; reduces liver fat and protects the kidneys; a natural chelating agent for heavy metals; regulates the formation of ammonia and creates ammonia-free urine which reduces bladder irritation; influences hair follicles and promotes hair growth. L-methionine may protect against the toxic effects of hepatotoxins, such as acetaminophen. Methionine may have antioxidant activity.
Toxicity Doses of L-methionine of up to 250 mg daily are generally well tolerated. Higher doses may cause nausea, vomiting and headache. Healthy adults taking 8 grams of L-methionine daily for four days were found to have reduced serum folate levels and leucocytosis. Healthy adults taking 13.9 grams of L-methionine daily for five days were found to have changes in serum pH and potassium and increased urinary calcium excretion. Schizophrenic patients given 10 to 20 grams of L-methionine daily for two weeks developed functional psychoses. Single doses of 8 grams precipitated encephalopathy in patients with cirrhosis.
Affected Organisms
Humans and other mammals
Biotransformation Hepatic
Absorption Absorbed from the lumen of the small intestine into the enterocytes by an active transport process.
External Links
PDRhealth
MP Biomedicals -  02102291 external link
Crystalline
Purity: 99+%
MP Biomedicals -  02194707 external link
Cell Culture Reagent
Crystalline
Purity: 99+%
Sigma Aldrich -  M8439 external link
包装
按照 cGMP 制造和包装
Sigma Aldrich -  64319 external link
Other Notes
Synthesis of labels for protonation studies by Fourier Transform Infrared Methods for L-glutaric-513C acid1; Spacer in isotachophoresis of serum proteins2; Essential in culture media for some malignant human cell lines3,4; Growth requirement of various microorganisms5
Sigma Aldrich -  M5308 external link
包装
10 mg in autosmp vl
Sigma Aldrich -  M9625 external link
包装
1 kg in poly bottle
5, 25, 100, 500 g in poly bottle
Sigma Aldrich -  39496 external link
Analysis Note
该有证标准物质 (CRM) 根据 ISO/IEC 17025 和 ISO 指南 34 生产和认证。该有证标准物质可溯源到 NIST 标准参考物质。
General description
证书上给出了含不确定度的认证含量(定量 NMR 法测定)和有效期。 证书下载:http://www.sigma-aldrich.com。
法律信息
TraceCERT 注册商标 Sigma-Aldrich Co. LLC
Toronto Research Chemicals -  M260440 external link
Essential aminoacid for human development. Hepatoprotectant; antidote (acetominophen poisoning); urinary acidifier.

参考文献

参考文献

供应商提供 Google Scholar IconGoogle Scholar PubMed iconPubMed Google Books IconGoogle Books
  • Benevenga, N.J., et al.: J. Agric. Food Chem., 22, 2 (1974)
  • Fleisher, L.D., et al.: Clin. Endocrinol. Metab., 3, 37 (1974)
  • Meinnel, T., et al.: Biochimie, 75, 1061 (1974)
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