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56-45-1 分子结构
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(2S)-2-amino-3-hydroxypropanoic acid

ChemBase编号:19
分子式:C3H7NO3
平均质量:105.09258
单一同位素质量:105.04259309
SMILES和InChIs

SMILES:
OC[C@H](N)C(=O)O
Canonical SMILES:
OC[C@@H](C(=O)O)N
InChI:
InChI=1S/C3H7NO3/c4-2(1-5)3(6)7/h2,5H,1,4H2,(H,6,7)/t2-/m0/s1
InChIKey:
MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N

引用这个纪录

CBID:19 http://www.chembase.cn/molecule-19.html

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名称和登记号

名称和登记号

名称 登记号
IUPAC标准名
(2S)-2-amino-3-hydroxypropanoic acid
IUPAC传统名
L-serine
别名
(S)-2-氨基-3-羟基丙酸
丝氨酸
L-丝氨酸
(-)-Serine
Serine
L-Ser
L-3-Hydroxy-2-aminopropionic acid
L-(-)-Serine
b-Hydroxy-L-alanine
3-Hydroxyalanine
2-Amino-3-hydroxypropionic acid
(S)-Serine
(S)-a-Amino-b-hydroxypropionic acid
(S)-2-Amino-3-hydroxypropanoic acid
Hydroxyalanine
beta-HYDROXYALANINE
L-SERINE, USP GRADE
(S)-2-Amino-3-hydroxypropanoic acid
L-Serine
(S)-2-Amino-3-hydroxypropionic acid
2-Amino-3-hydroxypropanoic acid
Serine
Serinum
L-2-Amino-3-hydroxypropionic acid
H-Ser-OH
L-Serine
CAS号
56-45-1
EC号
200-274-3
206-130-6
MDL号
MFCD00064224
Beilstein号
1721404
默克索引号
148460
PubChem SID
24899473
24899605
24899599
24888286
46506450
24887156
160963482
PubChem CID
5951
617
CHEBI ID
17115
CHEMBL
11298
Chemspider ID
5736
DrugBank ID
DB00133
IUPHAR配体索引
726
美国药典/FDA物质标识码
452VLY9402
维基百科标题
Serine

理论计算性质

理论计算性质

JChem ALOGPS 2.1
Acid pKa 2.03399  质子受体
质子供体 LogD (pH = 5.5) -3.8875728 
LogD (pH = 7.4) -3.8992038  Log P -3.8877351 
摩尔折射率 22.041 cm3 极化性 9.0643015 Å3
极化表面积 83.55 Å2 可自由旋转的化学键
里宾斯基五规则 true 
Log P -3.42  LOG S 0.66 
溶解度 4.80e+02 g/l 

分子性质

分子性质

理化性质 安全信息 产品相关信息 生物活性(PubChem)
溶解度
1 M HCl: soluble0.5 M at 20 °C, clear, colorless expand 查看数据来源
425 g/L expand 查看数据来源
H2O: soluble50 mg/mL expand 查看数据来源
soluble in water expand 查看数据来源
外观
powder expand 查看数据来源
white crystals or powder expand 查看数据来源
熔点
> 228°C expand 查看数据来源
214-224°C dec. expand 查看数据来源
222 °C (dec.)(lit.) expand 查看数据来源
246 °C decomp. expand 查看数据来源
密度
1.603 g/cm3 (22 °C) expand 查看数据来源
比旋光度
[α]20/D +13±0.5°, c = 5% in 5 M HCl expand 查看数据来源
[α]20/D +13±1°, c = 5% in 5 M HCl expand 查看数据来源
+15 (c=9 in 1N HCl) expand 查看数据来源
紫外吸收波长
λ: 260 nm Amax: 0.05 expand 查看数据来源
λ: 280 nm Amax: 0.05 expand 查看数据来源
疏水性(logP)
-4 expand 查看数据来源
pKa
2.21 (carboxyl), 9.15 (amino) expand 查看数据来源
保存条件
Room Temperature (15-30°C) expand 查看数据来源
保存注意事项
IRRITANT expand 查看数据来源
RTECS编号
VT8100000 expand 查看数据来源
MSDS下载
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
德国WGK号
1 expand 查看数据来源
TSCA收录
false expand 查看数据来源
expand 查看数据来源
个人保护装置
Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter expand 查看数据来源
纯度
≥99% expand 查看数据来源
≥98.5% expand 查看数据来源
≥99% (TLC) expand 查看数据来源
≥99.0% (NT) expand 查看数据来源
≥99.5% (NT) expand 查看数据来源
95+% expand 查看数据来源
97% expand 查看数据来源
98% expand 查看数据来源
98.5-101.0% expand 查看数据来源
99% expand 查看数据来源
级别
certified reference material expand 查看数据来源
EP expand 查看数据来源
Ph Eur expand 查看数据来源
PharmaGrade expand 查看数据来源
ReagentPlus® expand 查看数据来源
TraceCERT® expand 查看数据来源
USP expand 查看数据来源
质检报告
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
适用性
meets EP, USP testing specifications expand 查看数据来源
suitable for cell culture expand 查看数据来源
suitable for manufacturing use expand 查看数据来源
燃烧残渣
≤0.1% (as SO4) expand 查看数据来源
杂质
≤0.3% foreign amino acids expand 查看数据来源
≤0.5% foreign amino acids expand 查看数据来源
endotoxin, tested expand 查看数据来源
insoluble matter, passes filter test expand 查看数据来源
痕量阳离子
Al: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
As: ≤0.1 mg/kg expand 查看数据来源
Ba: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Bi: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Ca: ≤50 mg/kg expand 查看数据来源
Cd: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Co: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Cr: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Cu: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Fe: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
K: ≤50 mg/kg expand 查看数据来源
Li: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Mg: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Mn: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Mo: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Na: ≤50 mg/kg expand 查看数据来源
NH4+: ≤100 mg/kg expand 查看数据来源
Ni: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Pb: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Sr: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Zn: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
痕量阴离子
chloride (Cl-): ≤50 mg/kg expand 查看数据来源
sulfate (SO42-): ≤100 mg/kg expand 查看数据来源
sulfate (SO42-): ≤50 mg/kg expand 查看数据来源
生物来源
from non-animal source expand 查看数据来源
有效期
(limited shelf life, expiry date on the label) expand 查看数据来源
干燥失重
≤0.1% loss on drying, 20 °C (HV) expand 查看数据来源
≤0.2% loss on drying, 110 °C expand 查看数据来源
产品质量级别
GMP-COMPENDIA expand 查看数据来源
λ
0.5 M in 1 M HCl expand 查看数据来源
药典
testing & handling conforms to Pharmacopeia expand 查看数据来源
产品线
BioUltra expand 查看数据来源
线性分子式
HOCH2CH(NH2)CO2H expand 查看数据来源

详细说明

详细说明

DrugBank DrugBank MP Biomedicals MP Biomedicals Sigma Aldrich Sigma Aldrich Wikipedia Wikipedia
DrugBank -  DB00133 external link
Item Information
Drug Groups approved; nutraceutical
Description A non-essential amino acid occurring in natural form as the L-isomer. It is synthesized from glycine or threonine. It is involved in the biosynthesis of purines; pyrimidines; and other amino acids. [PubChem]
Indication Used as a natural moisturizing agent in some cosmetics and skin care products.
Pharmacology Serine is classified as a nutritionally non-essential amino acid. Serine is critical for the production of the body's proteins, enzymes and muscle tissue. Serine is needed for the proper metabolism of fats and fatty acids. It also helps in the production of antibodies. Serine is used as a natural moisturizing agent in some cosmetics and skin care products. The main source of essential amino acids is from the diet, non-essential amino acids are normally synthesize by humans and other mammals from common intermediates.
Affected Organisms
Humans and other mammals
External Links
Wikipedia
DrugBank -  DB03375 external link
Drug information: experimental
MP Biomedicals -  02194737 external link
Cell Culture Reagent
Purity: 99+%
Crystalline
MP Biomedicals -  02199560 external link
White powder
MP Biomedicals -  02102873 external link
Purity: 99+%
Crystalline
Sigma Aldrich -  S4500 external link
Biochem/physiol Actions
通过丝氨酸羟甲基转移酶获得甘氨酸时的前体。
包装
1 kg in poly bottle
1, 100 g in poly bottle
法律信息
ReagentPlus 注册商标 Sigma-Aldrich Co. LLC
Sigma Aldrich -  S4311 external link
Biochem/physiol Actions
通过丝氨酸羟甲基转移酶获得甘氨酸时的前体。
Sigma Aldrich -  84960 external link
Biochem/physiol Actions
通过丝氨酸羟甲基转移酶获得甘氨酸时的前体。
Sigma Aldrich -  78682 external link
Biochem/physiol Actions
通过丝氨酸羟甲基转移酶获得甘氨酸时的前体。
Sigma Aldrich -  54763 external link
Analysis Note
此认证标准物质 (CRM) 的生产和认证都符合 ISO/IEC 17025 和 ISO Guide 34 的要求。此 CRM 可溯源到 NIST SRM。
Biochem/physiol Actions
通过丝氨酸羟甲基转移酶获得甘氨酸时的前体。
General description
认证的含量经定量 NMR 确定,并且证书上标明不确定度和有效期。 证书下载:http://www.sigma-aldrich.com。
法律信息
TraceCERT 注册商标 Sigma-Aldrich Co. LLC
Sigma Aldrich -  S1315 external link
Biochem/physiol Actions
通过丝氨酸羟甲基转移酶获得甘氨酸时的前体。
包装
根据 cGMP 制造和包装。
Sigma Aldrich -  84959 external link
Biochem/physiol Actions
通过丝氨酸羟甲基转移酶获得甘氨酸时的前体。
Other Notes
Synthesis of labels for protonation studies by Fourier Transform infrared methods1; Stabilizes mung bean nuclease at pH values below seven2; Amino acid spacing in isotachophoresis on polyacrylamide gel - a critical evaluation3; Growth requirement of various microorganisms4

参考文献

参考文献

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  • Has been used in a synthesis of D-amino acids. The configuration is inverted by conversion of the carboxyl group to the new alkyl chain by reaction with an organolithium reagent to give the ketone, which is deoxygenated by Raney nickel desulfurization of the thioketal, the hydroxymethyl group becoming the new carboxyl group by oxidation with oxygen over a Pt catalyst: J. Am. Chem. Soc., 106, 1095 (1984):
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