(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)4-aminobenzenesulfonamido]oxane-2-carboxylic acid

• ChemBase编号: 178000
• 分子式: C16H19N3O9S
• 平均质量: 429.40176
• 单一同位素质量: 429.0842002
• SMILES: c1(ccc(cc1)N)S(=O)(=O)N([C@H]1[C@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](O1)C(=O)O)O)O)O)c1noc(c1)C
• Canonical SMILES: OC(=O)[C@@H]1O[C@H]([C@H]([C@H]([C@@H]1O)O)O)N(S(=O)(=O)c1ccc(cc1)N)c1noc(c1)C
• InChI: InChI=1S/C16H19N3O9S/c1-7-6-10(18-28-7)19(29(25,26)9-4-2-8(17)3-5-9)15-13(22)11(20)12(21)14(27-15)16(23)24/h2-6,11-15,20-22H,17H2,1H3,(H,23,24)/t11-,12-,13+,14-,15+/m0/s1
• InChIKey: BLFOMTRQSZIMKK-SBJFKYEJSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)4-aminobenzenesulfonamido]oxane-2-carboxylic acid
• IUPAC传统名: (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)4-aminobenzenesulfonamido]oxane-2-carboxylic acid
• 别名: 1-[[(4-Aminophenyl)sulfonyl](5-methyl-3-isoxazolyl)amino]-1-deoxy-β-D-glucopyranuronic Acid; Sulfamethoxazole N1-Glucuronide; Sulfisomezole N1-Glucuronide; Glucu-SFM; Sulfamethoxazole β-D-Glucuronide

登记号

• CAS号: 14365-52-7
• PubChem SID: 164233910
• PubChem CID: 71752291

理论计算性质

• Acid pKa: 3.3209472
• 质子受体: 10
• 质子供体: 5
• LogD (pH = 5.5): -3.271885
• LogD (pH = 7.4): -4.507643
• Log P: -1.3049074
• 摩尔折射率: 96.922 cm^3
• 极化性: 37.87197 Å^3
• 极化表面积: 196.65 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 4
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: Methanol; Water
• 外观: Pale Yellow Solid
• 熔点: 202-205°C

安全信息

• 保存条件: -20°C Freezer

详细说明

Toronto Research Chemicals - S699135

The main metabolite of Sulfamethoxazole.

参考文献

• Altenburger, R., et al.: Environ. Toxicol. Chem., 19, 2341 (2000)
• Pascoe, R., et al.: Anal. Chem., 73, 6014 (2000)
• Zhaohua, H., et al.: Eur. J. Med. Chem., 36, 863 (2000)