(2S)-2-[(3S)-3-(4-aminobutyl)-1,4-dioxo-octahydropyrrolo[1,2-a]piperazin-2-yl]-4-phenylbutanoic acid

• ChemBase编号: 172348
• 分子式: C21H29N3O4
• 平均质量: 387.47266
• 单一同位素质量: 387.21580642
• SMILES: c1ccc(cc1)CC[C@H](N1[C@H](C(=O)N2C(C1=O)CCC2)CCCCN)C(=O)O
• Canonical SMILES: NCCCC[C@@H]1N([C@H](C(=O)O)CCc2ccccc2)C(=O)C2N(C1=O)CCC2
• InChI: InChI=1S/C21H29N3O4/c22-13-5-4-9-17-19(25)23-14-6-10-16(23)20(26)24(17)18(21(27)28)12-11-15-7-2-1-3-8-15/h1-3,7-8,16-18H,4-6,9-14,22H2,(H,27,28)/t16?,17-,18-/m0/s1
• InChIKey: FUEMHWCBWYXAOU-FQECFTEESA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2S)-2-[(3S)-3-(4-aminobutyl)-1,4-dioxo-octahydropyrrolo[1,2-a]piperazin-2-yl]-4-phenylbutanoic acid
• IUPAC传统名: (2S)-2-[(3S)-3-(4-aminobutyl)-1,4-dioxo-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]piperazin-2-yl]-4-phenylbutanoic acid
• 别名: (2S)-2-[(3S,8aRS)-3-(4-Aminobutyl)-1,4-dioxohexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl]-4-phenylbutanoic Acid; Lisinopril (8R,S)-Diketopiperazine (Mixture of Diastereomers)

登记号

• CAS号: 1092813-99-4
• PubChem SID: 164228258
• PubChem CID: 71749823

理论计算性质

• Acid pKa: 3.7910721
• 质子受体: 5
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): -0.8304864
• LogD (pH = 7.4): -0.8242398
• Log P: -0.82398736
• 摩尔折射率: 104.2913 cm^3
• 极化性: 40.971405 Å^3
• 极化表面积: 103.94 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 9
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: Methanol
• 外观: White Solid
• 熔点: 167-172°C

安全信息

• 保存条件: Hygroscopic, -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere

详细说明

Toronto Research Chemicals - L468990

Lisinopril (L468985) impurity.

参考文献

• Drummer, O., et al.: Arzneim.-Forsch. Drug Res., 38, 647 (1988)
• Simpson, K., et al.: Drugs, 59, 1149 (1988)