(2S)-2-hydroxy-4-oxo-4-phenylbutanoic acid

• ChemBase编号: 171022
• 分子式: C10H10O4
• 平均质量: 194.184
• 单一同位素质量: 194.0579088
• SMILES: c1cccc(c1)C(=O)C[C@H](O)C(=O)O
• Canonical SMILES: O[C@H](C(=O)O)CC(=O)c1ccccc1
• InChI: InChI=1S/C10H10O4/c11-8(6-9(12)10(13)14)7-4-2-1-3-5-7/h1-5,9,12H,6H2,(H,13,14)/t9-/m0/s1
• InChIKey: COFAOIWBTJSSPD-VIFPVBQESA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2S)-2-hydroxy-4-oxo-4-phenylbutanoic acid
• IUPAC传统名: (2S)-2-hydroxy-4-oxo-4-phenylbutanoic acid
• 别名: (αS)-α-Hydroxy-γ-oxo-benzenebutanoic Acid; 2-(S)-Hydroxy-4-oxo-4-phenylbutyric Acid

登记号

• CAS号: 146912-63-2
• PubChem SID: 164226932
• PubChem CID: 9942381

理论计算性质

• Acid pKa: 3.5034244
• 质子受体: 4
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): -1.3477845
• LogD (pH = 7.4): -2.7337623
• Log P: 0.64059764
• 摩尔折射率: 48.6923 cm^3
• 极化性: 18.931038 Å^3
• 极化表面积: 74.6 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 4
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: Acetone; Methanol
• 外观: White Solid
• 熔点: 136-139°C

详细说明

Toronto Research Chemicals - H948875

Used in the preparation of benzothiophenes, benzofurans, and indoles useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia.

参考文献

• Liese, A., et al.: Enzyme Microbiol. Technol., 30, 673 (2002)