N-[(10S)-3,4,5,14-tetramethoxy-13-oxotricyclo[9.5.0.02,7]hexadeca-1(16),2(7),3,5,11,14-hexaen-10-yl]formamide

• ChemBase编号: 165452
• 分子式: C21H23NO6
• 平均质量: 385.41042
• 单一同位素质量: 385.15253746
• SMILES: c1c(c(c(c2c1CC[C@@H](c1c2ccc(c(=O)c1)OC)NC=O)OC)OC)OC
• Canonical SMILES: O=CN[C@H]1CCc2c(c3c1cc(=O)c(cc3)OC)c(OC)c(c(c2)OC)OC
• InChI: InChI=1S/C21H23NO6/c1-25-17-8-6-13-14(10-16(17)24)15(22-11-23)7-5-12-9-18(26-2)20(27-3)21(28-4)19(12)13/h6,8-11,15H,5,7H2,1-4H3,(H,22,23)/t15-/m0/s1
• InChIKey: HDSXDWASQCHADG-HNNXBMFYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: N-[(10S)-3,4,5,14-tetramethoxy-13-oxotricyclo[9.5.0.0^2,^7]hexadeca-1(16),2(7),3,5,11,14-hexaen-10-yl]formamide
• IUPAC传统名: N-[(10S)-3,4,5,14-tetramethoxy-13-oxotricyclo[9.5.0.0^2,^7]hexadeca-1(16),2(7),3,5,11,14-hexaen-10-yl]formamide
• 别名: N-[(7S)-5,6,7,9-Tetrahydro-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxobenzo[a]heptalen-7-yl]formamide; Gloriosine; N-Deacetyl-N-formylcolchicine; N-Formyl-N-deacetylcolchicine; N-Formyl-N-desacetylcolchicine; N-Formyldeacetylcolchicine; NSC 403142; N-Deacetyl-N-formyl Colchicine

登记号

• CAS号: 7411-12-3
• PubChem SID: 162259585
• PubChem CID: 23890

理论计算性质

• Acid pKa: 15.247423
• 质子受体: 6
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): 1.4132876
• LogD (pH = 7.4): 1.4132898
• Log P: 1.4132899
• 摩尔折射率: 106.8851 cm^3
• 极化性: 39.874233 Å^3
• 极化表面积: 83.09 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 5
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: Chloroform; DMSO
• 外观: Beige Solid
• 熔点: 255-258°C

安全信息

• 保存条件: -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere

详细说明

Toronto Research Chemicals - D198940

Colchicine (C640000) derivative. A new alkaloid from Gloriosa superba.

参考文献

• Reitzer, L., et al.: J. Biol. Chem., 254, 2669 (1979)
• Nadtochiy, S., et al.: Biochem. J., 395, 611 (1979)
• Marroquin, L., et al.: Toxicol. Sci., 97, 539 (1979)