[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(acetyloxy)-5-(2-amino-8-bromo-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate

• ChemBase编号: 163072
• 分子式: C16H18BrN5O8
• 平均质量: 488.24682
• 单一同位素质量: 487.03387456
• SMILES: [nH]1c(nc2c(c1=O)nc(n2[C@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H](O1)COC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C)Br)N
• Canonical SMILES: CC(=O)O[C@@H]1[C@H](OC(=O)C)[C@H](O[C@H]1n1c(Br)nc2c1nc(N)[nH]c2=O)COC(=O)C
• InChI: InChI=1S/C16H18BrN5O8/c1-5(23)27-4-8-10(28-6(2)24)11(29-7(3)25)14(30-8)22-12-9(19-15(22)17)13(26)21-16(18)20-12/h8,10-11,14H,4H2,1-3H3,(H3,18,20,21,26)/t8-,10-,11-,14-/m1/s1
• InChIKey: JLZCAXCVNVVXJL-IDTAVKCVSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(acetyloxy)-5-(2-amino-8-bromo-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• IUPAC传统名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(acetyloxy)-5-(2-amino-8-bromo-6-oxo-1H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• 别名: 8-Bromo-guanosine 2',3',5'-Triacetate; 2',3',5'-Tri-O-acetyl-8-bromoguanosine; NSC 174056; NSC 79210; 8-Bromo-2',3',5'-tri-O-acetylguanosine

登记号

• CAS号: 15717-45-0
• PubChem SID: 162257207
• PubChem CID: 85067

理论计算性质

• Acid pKa: 10.116221
• 质子受体: 8
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): -0.31879735
• LogD (pH = 7.4): -0.3195131
• Log P: -0.31877485
• 摩尔折射率: 99.7004 cm^3
• 极化性: 39.041313 Å^3
• 极化表面积: 173.43 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 8
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: Acetone; DMSO; Methanol
• 外观: Off-White to Pale Yellow Solid
• 熔点: 200-204°C (dec.)

安全信息

• 保存条件: -20°C Freezer

参考文献

• Kazmers, I.S., et al.: Science, 214, 1137 (1981)
• Chern, J-W., et al.: J. Med. Chem., 36, 1024 (1993)