(2S,4S,5S)-4-amino-2-(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,5-diol

• ChemBase编号: 161397
• 分子式: C13H19NO5
• 平均质量: 269.29366
• 单一同位素质量: 269.12632271
• SMILES: [C@@H]1([C@@H](C([C@H](OC1CO)OCc1ccccc1)O)N)O
• Canonical SMILES: OCC1O[C@H](OCc2ccccc2)C([C@H]([C@@H]1O)N)O
• InChI: InChI=1S/C13H19NO5/c14-10-11(16)9(6-15)19-13(12(10)17)18-7-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9-13,15-17H,6-7,14H2/t9?,10-,11+,12?,13-/m0/s1
• InChIKey: QXJRFJWFMMVPGX-ZYLJPLBTSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2S,4S,5S)-4-amino-2-(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,5-diol
• IUPAC传统名: (2S,4S,5S)-4-amino-2-(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,5-diol
• 别名: Phenylmethyl 3-Amino-3-deoxy-α-D-mannopyranoside Hydrochloride; Benzyl 3-Amino-3-deoxy-α-D-mannopyranoside Hydrochloride

登记号

• CAS号: 172838-30-1
• PubChem SID: 162255532
• PubChem CID: 46780701

理论计算性质

• Acid pKa: 12.673796
• 质子受体: 6
• 质子供体: 4
• LogD (pH = 5.5): -3.5218294
• LogD (pH = 7.4): -2.0908542
• Log P: -0.6718214
• 摩尔折射率: 66.9447 cm^3
• 极化性: 27.306385 Å^3
• 极化表面积: 105.17 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 4
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: Methanol; Water
• 外观: White Solid
• 熔点: 212-215°C (dec.)

安全信息

• 保存条件: -20°C Freezer

详细说明

Toronto Research Chemicals - B225000

Used for preparation of swainsonine analogs as immunostimulants.

参考文献

• Dime, D., et al.: PCT Int. Appl., 74 pp. (1993)