(3aS,8aR)-1,3a,8-trimethyl-1H,2H,3H,3aH,8H,8aH-pyrrolo[2,3-b]indol-5-ol; but-2-enedioic acid

• ChemBase编号: 157729
• 分子式: C17H22N2O5
• 平均质量: 334.36698
• 单一同位素质量: 334.15287181
• SMILES: C[C@@]12CCN([C@@H]1N(c1c2cc(cc1)O)C)C.C(=C\C(=O)O)/C(=O)O
• Canonical SMILES: CN1CC[C@@]2([C@H]1N(C)c1c2cc(cc1)O)C.OC(=O)/C=C/C(=O)O
• InChI: InChI=1S/C13H18N2O.C4H4O4/c1-13-6-7-14(2)12(13)15(3)11-5-4-9(16)8-10(11)13;5-3(6)1-2-4(7)8/h4-5,8,12,16H,6-7H2,1-3H3;1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/t12-,13+;/m1./s1
• InChIKey: PBZRRADJWNBPNY-KZCZEQIWSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (3aS,8aR)-1,3a,8-trimethyl-1H,2H,3H,3aH,8H,8aH-pyrrolo[2,3-b]indol-5-ol; but-2-enedioic acid
• IUPAC传统名: butenedioic acid; eseroline
• 别名: (-)-氧化毒扁豆碱 富马酸盐; (-)-Eseroline fumarate salt

登记号

• CAS号: 70310-73-5
• MDL号: MFCD00055202
• PubChem SID: 162251866; 24277834
• PubChem CID: 16219298

理论计算性质

• Acid pKa: 10.241504
• 质子受体: 3
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): 1.205977
• LogD (pH = 7.4): 2.3517056
• Log P: 2.4315763
• 摩尔折射率: 65.6719 cm^3
• 极化性: 24.95001 Å^3
• 极化表面积: 26.71 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 2
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: 0.1 M HCl: soluble (Solutions should be freshly prepared.); 0.1 M NaOH: soluble (Solutions should be freshly prepared.); H2O: soluble (Solutions should be freshly prepared.); methanol: slightly soluble (Solutions should be freshly prepared.)
• 外观: white solid
• 比旋光度: [α]23/D -107.9°, c = 0.5 in methanol(lit.)

安全信息

• 德国WGK号: 3
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
• 保存温度: 2-8°C

药理学性质

• 相关基因信息: human ... ACHE(43)

产品相关信息

• 级别: analytical standard, for drug analysis
• Empirical Formula (Hill Notation): C13H18N2O · C4H4O4

详细说明

Sigma Aldrich - E100

Biochem/physiol Actions
毒扁豆碱（依色林）代谢物，其在某些神经元细胞系中具有细胞毒性；它同时具有抗乙酰胆碱酯酶和阿片激动剂活性；强效镇痛药。
Caution
吸湿、光敏