(2R,3R)-3-(benzyloxy)butane-1,2,4-triol

• ChemBase编号: 156300
• 分子式: C11H16O4
• 平均质量: 212.24234
• 单一同位素质量: 212.10485899
• SMILES: c1ccc(cc1)CO[C@H](CO)[C@@H](CO)O
• Canonical SMILES: OC[C@H]([C@@H](CO)O)OCc1ccccc1
• InChI: InChI=1S/C11H16O4/c12-6-10(14)11(7-13)15-8-9-4-2-1-3-5-9/h1-5,10-14H,6-8H2/t10-,11-/m1/s1
• InChIKey: YYGZBCNOJHZTGA-GHMZBOCLSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2R,3R)-3-(benzyloxy)butane-1,2,4-triol
• IUPAC传统名: (2R,3R)-3-(benzyloxy)butane-1,2,4-triol
• 别名: (-)-2-O-苄基-D-苏糖醇; (2R,3R)-(-)-2-苄氧基-1,3,4-丁三醇; (-)-2-O-Benzyl-D-threitol; (2R,3R)-(-)-2-Benzyloxy-1,3,4-butanetriol

登记号

• CAS号: 84379-52-2
• MDL号: MFCD00042969
• Beilstein号: 4679935
• PubChem SID: 24848269; 162250438
• PubChem CID: 10867592

理论计算性质

• Acid pKa: 13.312514
• 质子受体: 4
• 质子供体: 3
• LogD (pH = 5.5): -0.10174935
• LogD (pH = 7.4): -0.101749875
• Log P: -0.101749346
• 摩尔折射率: 55.8424 cm^3
• 极化性: 22.102644 Å^3
• 极化表面积: 69.92 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 6
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 75-77 °C
• 比旋光度: [α]20/D -16.5±1°, c = 1% in ethanol

安全信息

• 德国WGK号: 3
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
• 保存温度: 2-8°C

产品相关信息

• Empirical Formula (Hill Notation): C11H16O4

详细说明

Sigma Aldrich - 13624

Other Notes
手性结构单元，用于合成甘油酯；1,23,4-O-异丙叉化和 1-氧化生成醛；3氧化分解生成 2-O-苄基甘油醛，该物质稳定但可发生低聚反应。4,5
包装
1 g in glass bottle