(3S,4S)-3,4-bis[(3-hydroxyphenyl)methyl]oxolan-2-one

• ChemBase编号: 155875
• 分子式: C18H18O4
• 平均质量: 298.33312
• 单一同位素质量: 298.12050906
• SMILES: c1cc(cc(c1)O)C[C@@H]1COC(=O)[C@H]1Cc1cccc(c1)O
• Canonical SMILES: Oc1cccc(c1)C[C@@H]1C(=O)OC[C@H]1Cc1cccc(c1)O
• InChI: InChI=1S/C18H18O4/c19-15-5-1-3-12(8-15)7-14-11-22-18(21)17(14)10-13-4-2-6-16(20)9-13/h1-6,8-9,14,17,19-20H,7,10-11H2/t14-,17+/m1/s1
• InChIKey: HVDGDHBAMCBBLR-PBHICJAKSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (3S,4S)-3,4-bis[(3-hydroxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• IUPAC传统名: enterolactone
• 别名: trans-α,β-Bis(3-hydroxybenzyl)butyrolactone; Enterolactone

登记号

• CAS号: 78473-71-9
• MDL号: MFCD01861506
• Beilstein号: 4699604
• PubChem SID: 162250013; 24868670
• PubChem CID: 114739

理论计算性质

• Acid pKa: 9.163039
• 质子受体: 3
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): 3.6070313
• LogD (pH = 7.4): 3.5997064
• Log P: 3.607125
• 摩尔折射率: 82.708 cm^3
• 极化性: 32.213398 Å^3
• 极化表面积: 66.76 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 4
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

安全信息

• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 36/37/38
• 安全公开号: 26-36
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
• 保存温度: 2-8°C

产品相关信息

• 纯度: ~95% (HPLC)
• Empirical Formula (Hill Notation): C18H18O4

详细说明

Sigma Aldrich - 45199

Biochem/physiol Actions
Enterolactone is the major human metabolite of dietary sesamin (lignan from sesame seeds).1 A phytoestrogen, it shows an inverse correlation with risk of breast cancer in one study.2