(4S)-4-aminohex-5-enoic acid

• ChemBase编号: 155304
• 分子式: C6H11NO2
• 平均质量: 129.15704
• 单一同位素质量: 129.0789786
• SMILES: C=C[C@H](CCC(=O)O)N
• Canonical SMILES: N[C@H](C=C)CCC(=O)O
• InChI: InChI=1S/C6H11NO2/c1-2-5(7)3-4-6(8)9/h2,5H,1,3-4,7H2,(H,8,9)/t5-/m1/s1
• InChIKey: PJDFLNIOAUIZSL-RXMQYKEDSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (4S)-4-aminohex-5-enoic acid
• IUPAC传统名: sabril (TN)
• 别名: (4S)-4-Amino-5-hexenoic Acid; (+)-γ-Vinyl GABA; (S)-4-Amino-5-hexenoic Acid; 4(S)-Amino-5-hexenoic Acid; RMI 71890; S-(+)-Vigabatrin; (S)-Vigabatrin; S(+)-γ-Vinyl GABA; S(+)-4-Aminohexenoic acid; S(+)-γ-Vigabatrin; (S)-4-aminohex-5-enoic acid

登记号

• CAS号: 74046-07-4
• MDL号: MFCD00274076
• PubChem SID: 24900710; 162249442
• PubChem CID: 10219440

理论计算性质

• Acid pKa: 4.608113
• 质子受体: 3
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): -2.1360347
• LogD (pH = 7.4): -2.0948071
• Log P: -2.0949147
• 摩尔折射率: 34.2907 cm^3
• 极化性: 13.588985 Å^3
• 极化表面积: 63.32 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 4
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: ethanol: soluble; H2O: >20 mg/mL
• 外观: off-white solid
• 比旋光度: [α]/D +11.8°, c = 2.5 in H2O(lit.)

安全信息

• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 36/37/38
• 安全公开号: 26-36
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
• 保存温度: 2-8°C

产品相关信息

• 纯度: 98%
• Empirical Formula (Hill Notation): C6H11NO2

详细说明

Sigma Aldrich - V113

Biochem/physiol Actions
GABA transaminase inhibitor; anti-convulsant.
Caution
Hygroscopic

Toronto Research Chemicals - V253000

A novel antiepileptic drug. Antidepressant; antipsychotic; anxiolytic.

参考文献

• Vajda, F., et al.: Clin. Neurosci., 7, 88 (2000)
• Beghi, E., et al.: Lancet. Neurol., 3, 618 (2000)
• Sagirli, O., et al.: J. Pharmaceut. Biomed., 42, 618 (2000)