[(1S,10R,11S,15S)-15-methyl-14-oxotetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-2,4,6-trien-5-yl]oxidanesulfonic acid; piperazine

• ChemBase编号: 154856
• 分子式: C22H32N2O5S
• 平均质量: 436.56488
• 单一同位素质量: 436.20319313
• SMILES: C[C@]12CC[C@@H]3c4ccc(cc4CC[C@H]3[C@@H]1CCC2=O)OS(=O)(=O)O.C1CNCCN1
• Canonical SMILES: C1CNCCN1.O=C1CC[C@@H]2[C@]1(C)CC[C@H]1[C@H]2CCc2c1ccc(c2)OS(=O)(=O)O
• InChI: InChI=1S/C18H22O5S.C4H10N2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(23-24(20,21)22)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)19;1-2-6-4-3-5-1/h3,5,10,14-16H,2,4,6-9H2,1H3,(H,20,21,22);5-6H,1-4H2/t14-,15-,16+,18+;/m1./s1
• InChIKey: HZEQBCVBILBTEP-ZFINNJDLSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: [(1S,10R,11S,15S)-15-methyl-14-oxotetracyclo[8.7.0.0^2,^7.0^1^1,^1^5]heptadeca-2,4,6-trien-5-yl]oxidanesulfonic acid; piperazine
• IUPAC传统名: OGEN; piperazine
• 别名: 3-(Sulfooxy)-estra-1,3,5(10)-trien-17-one : piperazine (1:1); Estrone sulfate piperazine salt; Estropipate; Harmogen; Ogen; Estropipate

登记号

• CAS号: 477-24-7(freeacid)
• EC号: 230-696-3
• MDL号: MFCD00867399
• PubChem SID: 162248994
• PubChem CID: 5284555

理论计算性质

• Acid pKa: -1.7480068
• 质子受体: 4
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): 1.4573227
• LogD (pH = 7.4): 1.457317
• Log P: 3.8337157
• 摩尔折射率: 89.0742 cm^3
• 极化性: 35.487312 Å^3
• 极化表面积: 80.67 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 2
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: DMSO: ≥24 mg/mL
• 外观: white to tan powder
• 比旋光度: [α]/D 100 to 120°, c = 1 in DMSO

安全信息

• RTECS编号: KG7785000
• 欧盟危险性物质标志: 有毒(Toxic) (T)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 45-22
• 安全公开号: 53-45
• GHS危险品标识: GHS07; GHS08
• GHS警示词: Danger
• GHS危险声明: H302-H350
• GHS警示性声明: P201-P308 + P313
• 保存温度: 2-8°C

产品相关信息

• 纯度: ≥98% (HPLC)
• Empirical Formula (Hill Notation): C18H22O5S·C4H10N2

详细说明

Sigma Aldrich - E2661

Biochem/physiol Actions
Estropipate is the piperazine salt of the estrogen receptor agonist estrone-3-sulfate and a potent, specific inhibitor of the organic anion transporting polypeptide 1B1 (OATP1B1, IC50 = 60 nM).