4-hydroxy-3-(2-hydroxy-3-oxo-1-phenylbutyl)-2H-chromen-2-one

• ChemBase编号: 154341
• 分子式: C19H16O5
• 平均质量: 324.32734
• 单一同位素质量: 324.09977361
• SMILES: CC(=O)C(C(c1ccccc1)c1c(c2ccccc2oc1=O)O)O
• Canonical SMILES: CC(=O)C(C(c1c(=O)oc2c(c1O)cccc2)c1ccccc1)O
• InChI: InChI=1S/C19H16O5/c1-11(20)17(21)15(12-7-3-2-4-8-12)16-18(22)13-9-5-6-10-14(13)24-19(16)23/h2-10,15,17,21-22H,1H3
• InChIKey: BPZSPAZBZFZZBN-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: 4-hydroxy-3-(2-hydroxy-3-oxo-1-phenylbutyl)-2H-chromen-2-one
• IUPAC传统名: 4-hydroxy-3-(2-hydroxy-3-oxo-1-phenylbutyl)chromen-2-one
• 别名: 4-Dihydroxy-3-(2-hydroxy-3-oxo-1-phenylbutyl)-2H-1-benzopyran-2-one; 10-Hydroxywarfarin; 4-Hydroxy-3-(2-hydroxy-3-oxo-1-phenylbutyl)-2H-1-benzopryan-2-one; 10-Hydroxy Warfarin(Mixture of Diastereomers)

登记号

• CAS号: 83219-99-2
• MDL号: MFCD00272676
• PubChem SID: 162248480
• PubChem CID: 54692492

理论计算性质

• Acid pKa: 6.231901
• 质子受体: 4
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): 1.8778511
• LogD (pH = 7.4): 0.76433253
• Log P: 1.9515952
• 摩尔折射率: 88.2753 cm^3
• 极化性: 33.96866 Å^3
• 极化表面积: 83.83 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 4
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: DMSO; Methanol
• 外观: colorless; Off-White Solid
• 熔点: 170-179°C; 183-185 °C

安全信息

• 保存条件: -20°C Freezer
• 欧盟危险性物质标志: 有毒(Toxic) (T)
• 联合国危险货物编号: 2811
• 德国WGK号: 3
• 联合国危险货物等级: 6.1
• 联合国危险货物包装类别(PG): 3
• 危险公开号: 25-41
• 安全公开号: 26-39-45
• GHS危险品标识: GHS05; GHS06
• GHS警示词: Danger
• GHS危险声明: H300-H318
• GHS警示性声明: P264-P280-P301 + P310-P305 + P351 + P338
• 个人保护装置: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges
• RID/ADR: UN 2811 6.1/PG 3
• 保存温度: 2-8°C

产品相关信息

• Empirical Formula (Hill Notation): C19H16O5

详细说明

Sigma Aldrich - UC223

Biochem/physiol Actions
Major CYP3A4 metabolite of (R)-warfarin.

Toronto Research Chemicals - H996160

A major metabolite of Warfarin (W498500).

参考文献

• Guo, Y., et al.: Nat. Biotechnol., 24, 531 (2006)
• Herman, D., et al.: Eur. J. Clin. Pharmacol., 62, 291 (2006)
• Zielinska, A., et al.: J. Pharmacol. Exp. Ther., 324, 139 (2006)