3-[(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-2,3-dihydro-1H-indol-2-one

• ChemBase编号: 153756
• 分子式: C15H14N2O
• 平均质量: 238.28446
• 单一同位素质量: 238.11061308
• SMILES: Cc1cc([nH]c1/C=C\1/c2ccccc2NC1=O)C
• Canonical SMILES: O=C1Nc2c(/C/1=C/c1[nH]c(cc1C)C)cccc2
• InChI: InChI=1S/C15H14N2O/c1-9-7-10(2)16-14(9)8-12-11-5-3-4-6-13(11)17-15(12)18/h3-8,16H,1-2H3,(H,17,18)
• InChIKey: WUWDLXZGHZSWQZ-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: 3-[(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-2,3-dihydro-1H-indol-2-one; (3Z)-3-[(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-2,3-dihydro-1H-indol-2-one
• IUPAC传统名: 3-[(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-1H-indol-2-one; semaxanib
• 别名: 1,3-Dihydro-3-[(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one; SU 5416; Semaxanib (SU5416)

登记号

• CAS号: 204005-46-9; 194413-58-6
• MDL号: MFCD01940922
• PubChem SID: 24278606; 162247895
• PubChem CID: 5329098

理论计算性质

• Acid pKa: 11.290427
• 质子受体: 1
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): 2.9780974
• LogD (pH = 7.4): 2.978045
• Log P: 2.9780982
• 摩尔折射率: 74.5585 cm^3
• 极化性: 27.052265 Å^3
• 极化表面积: 44.89 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 1
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: H2O: insoluble
• 外观: yellow to yellow orange

安全信息

• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 36/37/38
• 安全公开号: 26-36
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
• 保存温度: -20°C

药理学性质

• 作用靶点: VEGFR
• 相关基因信息: human ... EGFR(1956), FLT1(2321), IGFBP1(3484), IL2(3558), KDR(3791), PDGFRB(5159)mouse ... Flt1(14254), Kdr(16542)

产品相关信息

• 纯度: ≥98% (HPLC)
• 成盐信息: Free Base
• Empirical Formula (Hill Notation): C15H14N2O

详细说明

Sigma Aldrich - S8442

Biochem/physiol Actions
SU 5416 is a vascular endothelial growth factor (VEGF) receptor protein tyrosine kinase 1/2 inhibitor.