(2R,3R,4S,5R)-2-(2-amino-6-{[(4-nitrophenyl)methyl]sulfanyl}-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol

• ChemBase编号: 153408
• 分子式: C17H18N6O6S
• 平均质量: 434.42642
• 单一同位素质量: 434.10085333
• SMILES: c1cc(ccc1CSc1c2c(nc(n1)N)n(cn2)[C@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H](O1)CO)O)O)[N+](=O)[O-]
• Canonical SMILES: OC[C@H]1O[C@H]([C@@H]([C@@H]1O)O)n1cnc2c1nc(N)nc2SCc1ccc(cc1)[N+](=O)[O-]
• InChI: InChI=1S/C17H18N6O6S/c18-17-20-14-11(19-7-22(14)16-13(26)12(25)10(5-24)29-16)15(21-17)30-6-8-1-3-9(4-2-8)23(27)28/h1-4,7,10,12-13,16,24-26H,5-6H2,(H2,18,20,21)/t10-,12-,13-,16-/m1/s1
• InChIKey: BRSNNJIJEZWSBU-XNIJJKJLSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2R,3R,4S,5R)-2-(2-amino-6-{[(4-nitrophenyl)methyl]sulfanyl}-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• IUPAC传统名: (2R,3R,4S,5R)-2-(2-amino-6-{[(4-nitrophenyl)methyl]sulfanyl}purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• 别名: 2-Amino-6-[(4-nitrobenzyl)thio]-9-β-D-ribofuranosylpurine; NBTG; NBTGR; S-(4-Nitrobenzyl)-6-thioguanosine

登记号

• CAS号: 13153-27-0
• MDL号: MFCD00005737
• PubChem SID: 162247547
• PubChem CID: 96048

理论计算性质

• Acid pKa: 12.4539585
• 质子受体: 10
• 质子供体: 4
• LogD (pH = 5.5): 0.775876
• LogD (pH = 7.4): 0.7767042
• Log P: 0.7767186
• 摩尔折射率: 107.887 cm^3
• 极化性: 40.915432 Å^3
• 极化表面积: 185.36 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 6
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 外观: yellow powder
• 熔点: 203-205 °C(lit.)

安全信息

• 德国WGK号: 3
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
• 保存温度: 2-8°C

产品相关信息

• 纯度: ≥98%
• Empirical Formula (Hill Notation): C17H18N6O6S

详细说明

Sigma Aldrich - N5763

Biochem/physiol Actions
Potent adenosine uptake inhibitor