[(2S)-2-hydroxy-3-(1H-indol-4-yloxy)propyl](propan-2-yl)amine

• ChemBase编号: 153378
• 分子式: C14H20N2O2
• 平均质量: 248.3208
• 单一同位素质量: 248.15247789
• SMILES: CC(C)NC[C@@H](COc1cccc2c1cc[nH]2)O
• Canonical SMILES: O[C@H](COc1cccc2c1cc[nH]2)CNC(C)C
• InChI: InChI=1S/C14H20N2O2/c1-10(2)16-8-11(17)9-18-14-5-3-4-13-12(14)6-7-15-13/h3-7,10-11,15-17H,8-9H2,1-2H3/t11-/m0/s1
• InChIKey: JZQKKSLKJUAGIC-NSHDSACASA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: [(2S)-2-hydroxy-3-(1H-indol-4-yloxy)propyl](propan-2-yl)amine
• IUPAC传统名: (-)-pindolol
• 别名: S(-)-Pindolol

登记号

• CAS号: 26328-11-0
• MDL号: MFCD00153863
• PubChem SID: 162247517; 24278026
• PubChem CID: 688095

理论计算性质

• Acid pKa: 14.086726
• 质子受体: 3
• 质子供体: 3
• LogD (pH = 5.5): -1.5002506
• LogD (pH = 7.4): -0.5322574
• Log P: 1.6929811
• 摩尔折射率: 71.462 cm^3
• 极化性: 29.42685 Å^3
• 极化表面积: 57.28 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 6
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: 0.1 M HCl: soluble20 mg/mL; 0.1 M NaOH: soluble0.2 mg/mL; 45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: soluble3.4 mg/mL; H2O: insoluble; methanol: soluble18 mg/mL
• 外观: white solid
• 比旋光度: [α]23/D -4.38°, c = 1% in methanol(lit.)

安全信息

• 德国WGK号: 3
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter

药理学性质

• 相关基因信息: human ... ADRB1(153), HTR1A(3350), HTR1B(3351)

产品相关信息

• Empirical Formula (Hill Notation): C14H20N2O2

详细说明

Sigma Aldrich - P152

Biochem/physiol Actions
β1-adrenoceptor antagonist; putative 5-HT1A serotonin receptor agonist; vasodilator. Active enantiomer of pindolol.