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131-48-6 分子结构
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(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid

ChemBase编号:153319
分子式:C11H19NO9
平均质量:309.26986
单一同位素质量:309.10598119
SMILES和InChIs

SMILES:
CC(=O)N[C@@H]1[C@H](C[C@](O[C@H]1[C@@H]([C@@H](CO)O)O)(C(=O)O)O)O
Canonical SMILES:
OC[C@H]([C@H]([C@@H]1O[C@@](O)(C[C@@H]([C@H]1NC(=O)C)O)C(=O)O)O)O
InChI:
InChI=1S/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20,10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/h5-9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11-/m0/s1
InChIKey:
SQVRNKJHWKZAKO-PFQGKNLYSA-N

引用这个纪录

CBID:153319 http://www.chembase.cn/molecule-153319.html

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名称和登记号

名称和登记号

名称 登记号
IUPAC标准名
(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
IUPAC传统名
β-neu5ac
别名
醋纽拉酸
N-乙酰甘露糖胺丙酮酸
唾液酸
N-乙酰神经氨酸
(-)-N-Acetylneuraminic acid
NAN
NANA
5-Acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galactononulosonic acid
Lactaminic acid
Sialic acid
N-Acetylneuraminic acid
5-(Acetylamino)-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic Acid
N-Acetylsialic Acid
N-Acetylneuraminic Acid
CAS号
131-48-6
EC号
205-023-1
MDL号
MFCD00006620
Beilstein号
1716283
PubChem SID
24890650
24891482
24888394
162247458
24890457
PubChem CID
445063

理论计算性质

理论计算性质

JChem
Acid pKa 2.996658  质子受体
质子供体 LogD (pH = 5.5) -6.029575 
LogD (pH = 7.4) -7.0390115  Log P -3.5639374 
摩尔折射率 63.7814 cm3 极化性 26.256002 Å3
极化表面积 176.78 Å2 可自由旋转的化学键
里宾斯基五规则 false 

分子性质

分子性质

理化性质 安全信息 产品相关信息 生物活性(PubChem)
溶解度
5% Solution in Water expand 查看数据来源
外观
synthetic, crystalline expand 查看数据来源
White to Off-White Solid expand 查看数据来源
熔点
>187°C (dec.) expand 查看数据来源
184-186 °C (dec.)(lit.) expand 查看数据来源
比旋光度
[α]24/D -32.0°, c = 1 in H2O expand 查看数据来源
保存条件
-20°C Freezer expand 查看数据来源
MSDS下载
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
德国WGK号
3 expand 查看数据来源
GHS危险品标识
GHS07 expand 查看数据来源
GHS警示词
Warning expand 查看数据来源
GHS危险声明
H319 expand 查看数据来源
GHS警示性声明
P305 + P351 + P338 expand 查看数据来源
个人保护装置
Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter expand 查看数据来源
保存温度
-20°C expand 查看数据来源
纯度
≥95% expand 查看数据来源
≥98% expand 查看数据来源
≥98.0% (TLC) expand 查看数据来源
≥99% expand 查看数据来源
97% expand 查看数据来源
质检报告
下载链接 expand 查看数据来源
生物来源
from Escherichia coli expand 查看数据来源
from sheep submaxillary gland expand 查看数据来源
synthetic expand 查看数据来源
产品类型
Type IV-S expand 查看数据来源
Type VI expand 查看数据来源
Type VIII expand 查看数据来源
产品质量级别
PREMIUM expand 查看数据来源
运输包装
wet ice expand 查看数据来源
品质说明
synthetic expand 查看数据来源
Empirical Formula (Hill Notation)
C11H19NO9 expand 查看数据来源

详细说明

详细说明

Sigma Aldrich Sigma Aldrich
Sigma Aldrich -  A9646 external link
Biochem/physiol Actions
唾液酸和神经氨酸通常都被宽泛地称为神经氨酸轭合物。研究发现,N-乙酰神经氨酸通常都是细胞表面糖蛋白的末端糖。细胞表面糖蛋白在细胞识别、细胞相互作用和细胞粘附方面都起到重要作用。膜糖蛋白也在肿瘤生长和转移中起重要作用。
Sigma Aldrich -  855650 external link
包装
100 mg in glass bottle
Application
N-Acetylneuraminic acid (NANA, Neu5Ac) is a major component of glycoconjugates such as glycolipids, glycoproteins and proteoglycans (sialogylcoproteins) where it confers selective binding characteristics to the glycosylated component. Neu5Ac is used to study its biochemistry, metabolism and uptake in vivo and in vitro. Neu5Ac is used in the development of nanocarriers.
Sigma Aldrich -  A0812 external link
Biochem/physiol Actions
唾液酸和神经氨酸通常都被宽泛地称为神经氨酸轭合物。研究发现,N-乙酰神经氨酸通常都是细胞表面糖蛋白的末端糖。细胞表面糖蛋白在细胞识别、细胞相互作用和细胞粘附方面都起到重要作用。膜糖蛋白也在肿瘤生长和转移中起重要作用。
Application
N-Acetylneuraminic acid (NANA, Neu5Ac) is a major component of glycoconjugates such as glycolipids, glycoproteins and proteoglycans (sialogylcoproteins) where it confers selective binding characteristics to the glycosylated component. Neu5Ac is used to study its biochemistry, metabolism and uptake in vivo and in vitro. Neu5Ac is used in the development of nanocarriers.
Sigma Aldrich -  A2388 external link
Biochem/physiol Actions
唾液酸和神经氨酸通常都被宽泛地称为神经氨酸轭合物。研究发现,N-乙酰神经氨酸通常都是细胞表面糖蛋白的末端糖。细胞表面糖蛋白在细胞识别、细胞相互作用和细胞粘附方面都起到重要作用。膜糖蛋白也在肿瘤生长和转移中起重要作用。
包装
10 mg in autosmp vl
Application
N-Acetylneuraminic acid (NANA, Neu5Ac) is a major component of glycoconjugates such as glycolipids, glycoproteins and proteoglycans (sialogylcoproteins) where it confers selective binding characteristics to the glycosylated component. Neu5Ac is used to study its biochemistry, metabolism and uptake in vivo and in vitro. Neu5Ac is used in the development of nanocarriers.
Sigma Aldrich -  01401 external link
Biochem/physiol Actions
唾液酸和神经氨酸通常都被宽泛地称为神经氨酸轭合物。研究发现,N-乙酰神经氨酸通常都是细胞表面糖蛋白的末端糖。细胞表面糖蛋白在细胞识别、细胞相互作用和细胞粘附方面都起到重要作用。膜糖蛋白也在肿瘤生长和转移中起重要作用。

参考文献

参考文献

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  • Methods Enzymol., 5, 391 (1962)
  • Biochemistry, 18, 2086 (1979)
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