tetrafluoroboranuide; tri-tert-butylphosphanium

• ChemBase编号: 153051
• 分子式: C12H27BF4P
• 平均质量: 289.1211538
• 单一同位素质量: 289.18795577
• SMILES: [B-](F)(F)(F)F.CC(C)(C)[P+](C(C)(C)C)C(C)(C)C
• Canonical SMILES: CC([P+](C(C)(C)C)C(C)(C)C)(C)C.F[B-](F)(F)F
• InChI: InChI=1S/C12H27P.BF4/c1-10(2,3)13(11(4,5)6)12(7,8)9;2-1(3,4)5/h1-9H3;/q;-1/p+1
• InChIKey: YTJUCJAUJCXFTN-UHFFFAOYSA-O

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: tetrafluoroboranuide; tri-tert-butylphosphanium
• IUPAC传统名: tri-tert-butylphosphanium tetrafluoroborate
• 别名: 三叔丁基磷四氟硼酸盐; 四氟硼酸三叔丁基膦; Tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate; Fluoroboric acid tri-tert-butylphosphine adduct; Tri-tert-butylphosphine fluoroboric acid adduct; TTBP · HBF4; [(t-Bu)3PH]BF4; Tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate

登记号

• CAS号: 131274-22-1
• EC号: 000-000-0
• MDL号: MFCD07189501; MFCD04039975
• Beilstein号: 8813613
• PubChem SID: 162247191; 24880961
• PubChem CID: 2734635

理论计算性质

• 质子受体: 0
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): 2.3845654
• LogD (pH = 7.4): 2.3847759
• Log P: 2.5937
• 摩尔折射率: 64.5069 cm^3
• 极化性: 25.961126 Å^3
• 极化表面积: 0.0 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 3
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 261 °C(lit.); ca 260°C dec.
• 作为配体的用途: Addition Reactions; Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction; Carbonylations; Heck Reaction; Negishi Coupling; Sonogashira Coupling; Stille Coupling; Suzuki-Miyaura Coupling

安全信息

• 保存注意事项: Hygroscopic
• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 36/37/38
• 安全公开号: 26-37
• TSCA收录: 否
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS危险声明: H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P305+P351+P338-P302+P352-P321-P405-P501A
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter

产品相关信息

• 纯度: 97%
• 线性分子式: [[(CH3)3C]3PH]BF4

详细说明

Sigma Aldrich - 578940

Application
位阻膦盐，与 Pd(0)-15 元三烯酸大环化合物一起用于芳基溴化物和氯化物的 Suzuki 交叉偶联反应。1还可用于未活化的甲苯磺酸乙烯酯与缺电子烯烃的 Heck 偶联反应。2
用于 N-boc-吡咯烷的钯催化对映选择性 α-芳基化作用的配体。
包装
1, 5 g in glass bottle

参考文献

• Convenient, air-stable replacement for tri-tert-butylphosphine, e.g. in Suzuki, Heck, Stille and Sonogashira coupling reactions: Org. Lett., 3, 4295 (2001).