[(2R,3S)-3-[(benzyloxy)methyl]oxiran-2-yl]methyl 4-nitrobenzoate

• ChemBase编号: 152665
• 分子式: C18H17NO6
• 平均质量: 343.33068
• 单一同位素质量: 343.10558727
• SMILES: c1ccc(cc1)COC[C@H]1[C@H](O1)COC(=O)c1ccc(cc1)[N+](=O)[O-]
• Canonical SMILES: O=C(c1ccc(cc1)[N+](=O)[O-])OC[C@H]1O[C@H]1COCc1ccccc1
• InChI: InChI=1S/C18H17NO6/c20-18(14-6-8-15(9-7-14)19(21)22)24-12-17-16(25-17)11-23-10-13-4-2-1-3-5-13/h1-9,16-17H,10-12H2/t16-,17+/m0/s1
• InChIKey: XBAOYRZETQXAAE-DLBZAZTESA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: [(2R,3S)-3-[(benzyloxy)methyl]oxiran-2-yl]methyl 4-nitrobenzoate
• IUPAC传统名: [(2R,3S)-3-[(benzyloxy)methyl]oxiran-2-yl]methyl 4-nitrobenzoate
• 别名: (2R,3S)-(+)-4-苄氧基-2,3-环氧-1-丁基 4-硝基苯甲酸酯; (2R,3S)-(+)-3-(苄氧甲基)环氧乙烷-2-甲醇 4-硝基苯甲酸酯; (2R,3S)-(+)-4-Benzyloxy-2,3-epoxy-1-butyl 4-nitrobenzoate; (2R,3S)-(+)-3-(Benzyloxymethyl)oxirane-2-methanol 4-nitrobenzoic acid ester

登记号

• CAS号: 78469-86-0
• MDL号: MFCD00043126
• Beilstein号: 5383515
• PubChem SID: 162246808; 24848319
• PubChem CID: 16211265

理论计算性质

• 质子受体: 5
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): 3.4952383
• LogD (pH = 7.4): 3.4952383
• Log P: 3.4952383
• 摩尔折射率: 89.479 cm^3
• 极化性: 34.273552 Å^3
• 极化表面积: 93.88 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 9
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 78-80 °C
• 比旋光度: [α]20/D +34±1°, c = 0.5% in chloroform

安全信息

• 德国WGK号: 3
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter

产品相关信息

• 纯度: ≥99.0% (sum of enantiomers, HPLC)
• Empirical Formula (Hill Notation): C18H17NO6

详细说明

Sigma Aldrich - 13730

Other Notes
生成 (2R,3S)-(+)-3-(苄氧甲基)环氧乙烷-2-甲醇（多功能手性结构单元）的稳定前体1；C-1 位上的亲核取代反应2；C-2 位上格氏试剂的碘化亚铜催化加成反应3
包装
5 g in glass bottle