(1R,3S,4S)-3-bromo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one

• ChemBase编号: 152471
• 分子式: C10H15BrO
• 平均质量: 231.1295
• 单一同位素质量: 230.0306271
• SMILES: C[C@@]12CC[C@@H](C1(C)C)[C@@H](C2=O)Br
• Canonical SMILES: Br[C@@H]1C(=O)[C@]2(C([C@@H]1CC2)(C)C)C
• InChI: InChI=1S/C10H15BrO/c1-9(2)6-4-5-10(9,3)8(12)7(6)11/h6-7H,4-5H2,1-3H3/t6-,7+,10+/m1/s1
• InChIKey: NJQADTYRAYFBJN-FWWHASMVSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (1R,3S,4S)-3-bromo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• IUPAC传统名: (1R,3S,4S)-3-bromo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 别名: 内型-(1R)-3-溴-1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷-2-酮; (+)-3-溴樟脑; endo-(1R)-3-Bromo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one; (+)-3-Bromocamphor

登记号

• CAS号: 10293-06-8
• EC号: 233-652-1
• MDL号: MFCD00003744
• Beilstein号: 3197237
• PubChem SID: 162246616; 24850146
• PubChem CID: 512864

理论计算性质

• Acid pKa: 18.136906
• 质子受体: 1
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): 3.2999606
• LogD (pH = 7.4): 3.2999606
• Log P: 3.2999606
• 摩尔折射率: 51.9417 cm^3
• 极化性: 20.483084 Å^3
• 极化表面积: 17.07 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 0
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 75-77 °C
• 比旋光度: [α]20/D +136±3°, c = 1% in ethanol

安全信息

• RTECS编号: ED6750000
• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 36/37/38
• 安全公开号: 26-36
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

产品相关信息

• 纯度: ≥97.0% (sum of enantiomers, GC)
• 级别: purum
• Empirical Formula (Hill Notation): C10H15BrO

详细说明

Sigma Aldrich - 16571

Other Notes
作为手性结构单元1,2,3；用于脱溴-硅烷化和-膦羧化反应4