(4S)-4-phenyl-2-{2-[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl}-4,5-dihydro-1,3-oxazole

• ChemBase编号: 151431
• 分子式: C21H22N2O2
• 平均质量: 334.41158
• 单一同位素质量: 334.16812795
• SMILES: CC(C)(C1=N[C@H](CO1)c1ccccc1)C1=N[C@H](CO1)c1ccccc1
• Canonical SMILES: CC(C1=N[C@H](CO1)c1ccccc1)(C1=N[C@H](CO1)c1ccccc1)C
• InChI: InChI=1S/C21H22N2O2/c1-21(2,19-22-17(13-24-19)15-9-5-3-6-10-15)20-23-18(14-25-20)16-11-7-4-8-12-16/h3-12,17-18H,13-14H2,1-2H3/t17-,18-/m1/s1
• InChIKey: JTNVCJCSECAMLD-QZTJIDSGSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (4S)-4-phenyl-2-{2-[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl}-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• IUPAC传统名: (4S)-4-phenyl-2-{2-[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl}-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 别名: (S,S)-2,2-双(4-苯基-2-噁唑啉-2-基)丙烷; (S,S)-2,2′-异亚丙基双(4-苯基-2-噁唑啉); (-)-2,2′-异亚丙基双[(4S)-4-苯基-2-噁唑啉]; (S,S)-2,2′-异亚丙基-双(4-苯基-2-噁唑啉); (S,S)-2,2′-Isopropylidenebis(4-phenyl-2-oxazoline); (S,S)-2,2-Bis(4-phenyl-2-oxazolin-2-yl)propane; (-)-2,2′-Isopropylidenebis[(4S)-4-phenyl-2-oxazoline]; (S,S)-2,2′-Isopropylidene-bis(4-phenyl-2-oxazoline)

登记号

• CAS号: 131457-46-0
• MDL号: MFCD00192245
• Beilstein号: 4266906
• PubChem SID: 162245584; 24865286
• PubChem CID: 676388

理论计算性质

• 可自由旋转的化学键: 4
• 里宾斯基五规则: true
• 质子受体: 2
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): 4.6912336
• LogD (pH = 7.4): 4.6916385
• Log P: 4.6916437
• 摩尔折射率: 96.6745 cm^3
• 极化性: 37.875736 Å^3
• 极化表面积: 43.18 Å^2

分子性质

理化性质

• 熔点: 37-41 °C(lit.)
• 沸点: 193 °C/0.03 mmHg(lit.)
• 闪点: 110 °C; 230 °F
• 密度: 1 g/mL at 25 °C(lit.)
• 比旋光度: [α]20/D -150±5°, c = 1% in ethanol; [α]20/D -160°, c = 1 in ethanol

安全信息

• 德国WGK号: 3
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves; Eyeshields, Gloves, half-mask respirator (US), multi-purpose combination respirator cartridge (US)
• 保存温度: -20°C

产品相关信息

• 纯度: ≥96.0% (sum of enantiomers, GC); 97%
• 级别: purum
• Empirical Formula (Hill Notation): C21H22N2O2

详细说明

Sigma Aldrich - 405000

包装
1 g in glass bottle
250 mg in glass bottle
Application
不对称催化作用的 C2 对称配体。由于噁唑啉氮具有对各种金属的强亲合性，因此容易形成双齿配位络合物。1,2,3

Sigma Aldrich - 59429

Other Notes
手性配体；相应的金属络合物（镁、铜、铁等）可催化各种反应，如对映选择性 Diels-Alder 催化1,2；对映选择性环丙烷化和氮杂环丙烷化反应3,4