(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-amine

• ChemBase编号: 151210
• 分子式: C6H14N2O
• 平均质量: 130.18816
• 单一同位素质量: 130.11061308
• SMILES: COC[C@@H]1CCCN1N
• Canonical SMILES: COC[C@@H]1CCCN1N
• InChI: InChI=1S/C6H14N2O/c1-9-5-6-3-2-4-8(6)7/h6H,2-5,7H2,1H3/t6-/m0/s1
• InChIKey: BWSIKGOGLDNQBZ-LURJTMIESA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-amine
• IUPAC传统名: (2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-amine
• 别名: (S)-(-)-1-氨基-2-(甲氧基甲基)吡咯烷; SAMP; (S)-(-)-1-Amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine; (2S)-2-(Methoxymethyl)-1-pyrrolidinamine; (S)-1-Amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine; [(2S)-2-(Methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]amine; (S)-(-)-1-Amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine

登记号

• CAS号: 59983-39-0
• MDL号: MFCD00064485
• Beilstein号: 1523794
• PubChem SID: 24846168; 24856982; 162245367
• PubChem CID: 7156993

理论计算性质

• 质子受体: 3
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): -1.1626784
• LogD (pH = 7.4): -0.47170112
• Log P: -0.44943118
• 摩尔折射率: 37.4322 cm^3
• 极化性: 14.598005 Å^3
• 极化表面积: 38.49 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 2
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 沸点: 42 °C/1.8 mmHg(lit.)
• 闪点: 161.6 °F; 72 °C
• 密度: 0.97 g/mL at 25 °C(lit.)
• 折射率: n20/D 1.465; n20/D 1.465(lit.)
• 比旋光度: [α]20/D -79°, neat; [α]20/D -82±2°, neat

安全信息

• 德国WGK号: 3
• 个人保护装置: Eyeshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
• 保存温度: 2-8°C

产品相关信息

• 纯度: ≥95.0% (sum of enantiomers, GC); 95%
• 级别: purum
• 光学纯度: ee: 97% (GLC)
• Empirical Formula (Hill Notation): C6H14N2O

详细说明

Sigma Aldrich - 281573

包装
1 g in ampule
Application
可与羰基化合物发生缩合反应生成腙，腙是高度对映选择性合成反应的有效合成子。1,2,3

Toronto Research Chemicals - A611925

(S)-(-)-1-Amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine is a disubstituted pyrrolidine. (S)-(-)-1-Amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine undergoes condensation reactions with carbonyl compounds to produce hydrazones which are useful for highly enantioselective synthesis

参考文献

• Enders, D. et al.: Tetrahed. Lett., 2, 191 (1977)
• Zakharova, V. et al.: Zeitsch. Naturforsch. B Chem. Sci., 61, 464 ·2006);