(2R,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-3,4-dihydro-2H-pyran

• ChemBase编号: 150893
• 分子式: C27H28O4
• 平均质量: 416.50882
• 单一同位素质量: 416.19875938
• SMILES: c1ccc(cc1)COC[C@@H]1[C@H]([C@@H](C=CO1)OCc1ccccc1)OCc1ccccc1
• Canonical SMILES: c1ccc(cc1)CO[C@@H]1[C@@H](COCc2ccccc2)OC=C[C@H]1OCc1ccccc1
• InChI: InChI=1S/C27H28O4/c1-4-10-22(11-5-1)18-28-21-26-27(31-20-24-14-8-3-9-15-24)25(16-17-29-26)30-19-23-12-6-2-7-13-23/h1-17,25-27H,18-21H2/t25-,26-,27+/m1/s1
• InChIKey: MXYLLYBWXIUMIT-PFBJBMPXSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2R,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-3,4-dihydro-2H-pyran
• IUPAC传统名: (2R,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-3,4-dihydro-2H-pyran
• 别名: 三苄基-D-葡萄糖烯; Tri-O-benzyl-D-glucal; 3,4,6-Tri-O-benzyl-D-glucal

登记号

• CAS号: 55628-54-1
• MDL号: MFCD00061640
• Beilstein号: 1691968
• PubChem SID: 24860481; 162245053; 24889394
• PubChem CID: 11742644

理论计算性质

• 质子受体: 4
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): 5.465459
• LogD (pH = 7.4): 5.465459
• Log P: 5.465459
• 摩尔折射率: 121.8705 cm^3
• 极化性: 47.89774 Å^3
• 极化表面积: 36.92 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 10
• 里宾斯基五规则: false

分子性质

理化性质

• 熔点: 57-58 °C(lit.); 57-58°C; 57-59 °C
• 比旋光度: [α]20/D -2.7±0.5°, c = 5% in chloroform; [α]25/D -2.7°, c = 5 in chloroform; -2.7 (c=5 in chloroform)

安全信息

• 保存注意事项: Hygroscopic
• 德国WGK号: 3
• TSCA收录: 否
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
• 保存温度: -20°C

产品相关信息

• 纯度: ≥95.0% (sum of enantiomers, TLC); 97%
• 级别: purum
• 运输包装: wet ice
• Empirical Formula (Hill Notation): C27H28O4

详细说明

Sigma Aldrich - 337439

Application
用于低聚糖液相和固相合成的重要结构单元。1
包装
1, 5 g in glass bottle

Sigma Aldrich - 90672

Other Notes
糖类结构单元；合成 α- 和 β-糖苷1,2,3