(1R,4S)-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl acetate

• ChemBase编号: 150833
• 分子式: C7H10O3
• 平均质量: 142.1525
• 单一同位素质量: 142.06299418
• SMILES: CC(=O)O[C@@H]1C[C@@H](C=C1)O
• Canonical SMILES: CC(=O)O[C@@H]1C[C@@H](C=C1)O
• InChI: InChI=1S/C7H10O3/c1-5(8)10-7-3-2-6(9)4-7/h2-3,6-7,9H,4H2,1H3/t6-,7+/m1/s1
• InChIKey: IJDYOKVVRXZCFD-RQJHMYQMSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (1R,4S)-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl acetate
• IUPAC传统名: (1R,4S)-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl acetate
• 别名: (1R,3S)-4-环戊烯-1,3-二醇-1-乙酸酯; (1R,3S)-(+)-顺式-4-环戊烯-1,3-二醇1-乙酸酯; (1R,4S)-顺式-4-羟基-2-环戊烯基乙酸酯; (1S,4R)-顺式-4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-醇; (1R,3S)-(+)-cis-4-Cyclopentene-1,3-diol 1-acetate; (1R,3S)-4-Cyclopentene-1,3-diol 1-acetate; (1R,4S)-cis-4-Hydroxy-2-cyclopentenyl acetate; (1S,4R)-cis-4-Acetoxy-2-cyclopenten-1-ol

登记号

• CAS号: 60410-16-4
• MDL号: MFCD00078933
• Beilstein号: 4663992
• PubChem SID: 24845089; 24868219; 162244993
• PubChem CID: 10154103

理论计算性质

• Acid pKa: 14.793303
• 质子受体: 2
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): -0.23236907
• LogD (pH = 7.4): -0.23236908
• Log P: -0.23236907
• 摩尔折射率: 36.2605 cm^3
• 极化性: 14.079933 Å^3
• 极化表面积: 46.53 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 2
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 49-51 °C(lit.); 49-52 °C
• 比旋光度: [α]20/D +68±2°, c = 2.3% in chloroform stab. with amylenes; [α]20/D +68°, c = 2.3 in chloroform

安全信息

• 德国WGK号: 3
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter

产品相关信息

• 纯度: ≥99%; ≥99.0% (sum of enantiomers, GC)
• 级别: puriss.
• 其他组分: 0.006% amylene as stabilizer
• Empirical Formula (Hill Notation): C7H10O3

详细说明

Sigma Aldrich - 446041

Application
合成碳环核苷和前列腺素的结构单元。1,2,3
包装
1 g in glass bottle
50 mg in glass bottle

Sigma Aldrich - 00850

Other Notes
作为衍生物用于前列腺素和其他环戊烷化合物的合成1；钯催化取代乙酰氧基2