[2-(chloromethoxy)ethyl]trimethylsilane

• ChemBase编号: 150670
• 分子式: C6H15ClOSi
• 平均质量: 166.7212
• 单一同位素质量: 166.05806931
• SMILES: C[Si](C)(C)CCOCCl
• Canonical SMILES: ClCOCC[Si](C)(C)C
• InChI: InChI=1S/C6H15ClOSi/c1-9(2,3)5-4-8-6-7/h4-6H2,1-3H3
• InChIKey: BPXKZEMBEZGUAH-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: [2-(chloromethoxy)ethyl]trimethylsilane
• IUPAC传统名: [2-(chloromethoxy)ethyl]trimethylsilane
• 别名: (2-氯甲氧基乙基)三甲基硅烷; SEM-氯化物; 氯甲基三甲基硅乙基醚; 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯; SEM-Cl; (2-Chloromethoxyethyl)trimethylsilane; Chloromethyl 2-trimethylsilylethyl ether; SEM-chloride; 2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride; (2-(Chloromethoxy)ethyl)trimethylsilane; [2-(chloromethoxy)ethyl]trimethylsilane; 2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride

登记号

• CAS号: 76513-69-4
• EC号: 278-483-4
• MDL号: MFCD00009919
• Beilstein号: 3587289
• PubChem SID: 162244831; 24854351; 24889710
• PubChem CID: 2724271

理论计算性质

• 质子受体: 1
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): 2.5247
• LogD (pH = 7.4): 2.5247
• Log P: 2.5247
• 摩尔折射率: 38.0825 cm^3
• 极化性: 17.253086 Å^3
• 极化表面积: 9.23 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 4
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 沸点: 170-172 °C(lit.); 57-59 °C/8 mmHg(lit.)
• 闪点: 114.8 °F; 46 °C
• 密度: 0.942 g/mL at 25 °C(lit.)
• 折射率: n20/D 1.435(lit.); n20/D 1.436
• 疏水性(logP): 2.575

安全信息

• 欧盟危险性物质标志: 腐蚀性(Corrosive) (C)
• 联合国危险货物编号: 2920
• 德国WGK号: 3
• 联合国危险货物等级: 8
• 联合国危险货物包装类别(PG): 2
• 危险公开号: 10-34
• 安全公开号: 26-28-36/37/39-45
• GHS危险品标识: GHS02; GHS05
• GHS警示词: Danger
• GHS危险声明: H226-H314
• GHS警示性声明: P280-P305 + P351 + P338-P310
• 个人保护装置: Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, Goggles, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
• RID/ADR: UN 2920 8/PG 2
• 保存温度: 2-8°C

产品相关信息

• 纯度: ≥95.0% (GC); 95%; 95+%; 97%; 98%
• 级别: technical grade
• 其他组分: 10 ppm diisopropylethylamine as stabilizer
• 运输包装: wet ice
• 线性分子式: (CH3)3SiCH2CH2OCH2Cl

详细说明

Sigma Aldrich - 92749

Other Notes
醇和其他官能团的保护试剂，可被 Bu4NF 1,2,3 选择性去除；吡咯和咪唑的保护基团，可促进选择金属化反应4；引入保护性·C1 结构单元的试剂5
包装
5, 25 mL in glass bottle

Sigma Aldrich - 238902

Frequently Asked Questions
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Application
在 laterifluorone 的合成中作为苯酚保护基团。1
用于制备 SEM-醚，SEM-醚又可被 BBr3 除去，并且发生环化反应生成 benzo-oxapane。
Features and Benefits
方便的羟基保护试剂。SEM-醚可在很宽的 pH 范围内稳定存在，在温和非质子条件下可被氟离子选择性裂解。2,3
包装
1, 5, 25, 100 g in glass bottle