(2S,3S)-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepin-4-one

• ChemBase编号: 150136
• 分子式: C16H15NO3S
• 平均质量: 301.3602
• 单一同位素质量: 301.07726435
• SMILES: COc1ccc(cc1)[C@H]1[C@H](C(=O)Nc2ccccc2S1)O
• Canonical SMILES: COc1ccc(cc1)[C@@H]1Sc2ccccc2NC(=O)[C@@H]1O
• InChI: InChI=1S/C16H15NO3S/c1-20-11-8-6-10(7-9-11)15-14(18)16(19)17-12-4-2-3-5-13(12)21-15/h2-9,14-15,18H,1H3,(H,17,19)/t14-,15+/m1/s1
• InChIKey: LHBHZALHFIQJGJ-CABCVRRESA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2S,3S)-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepin-4-one
• IUPAC传统名: (2S,3S)-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-3,5-dihydro-2H-1,5-benzothiazepin-4-one
• 别名: (2S-cis)-(+)-2,3-二氢-3-羟基-2-(4-甲氧苯基)-1,5-苯并硫氮杂卓-4(5H)-酮; (2S,3S)-2,3-Dihydro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one; (2S-cis)-2,3-Dihydro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one; Des[3-Acetyl-5-(2-dimethylamino)ethyl] Diltiazem; (2S-cis)-(+)-2,3-Dihydro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one

登记号

• CAS号: 42399-49-5
• EC号: 255-799-0
• MDL号: MFCD01321316
• PubChem SID: 24871144; 162244298
• PubChem CID: 2733673

理论计算性质

• Acid pKa: 11.85173
• 质子受体: 3
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): 2.4034157
• LogD (pH = 7.4): 2.4034011
• Log P: 2.403416
• 摩尔折射率: 84.0798 cm^3
• 极化性: 32.097275 Å^3
• 极化表面积: 58.56 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 2
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: DMSO
• 外观: Off-White Solid
• 熔点: 202-203°C; 203-206 °C(lit.)
• 比旋光度: [α]20/D +112°, c = 0.5 in methanol

安全信息

• 保存条件: Refrigerator
• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 36/37/38
• 安全公开号: 26-36
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

产品相关信息

• 纯度: 98%
• Empirical Formula (Hill Notation): C16H15NO3S

详细说明

Sigma Aldrich - 475548

包装
5 g in glass bottle

Toronto Research Chemicals - D288450

A key intermediate for Diltiazem (D460620) synthesis.

参考文献

• Nagao, T., et al.: Jpn. J. Pharmacol., 22, 1 (1972)
• Senuma, M., et al.: Chem. Pharm. Bull., 37, 3204 (1972)
• Kometani, T., et al.: J. Ferment. Bioeng., 80, 208 (1972)