1-tert-butyl-4-(4-tert-butylphenyl)benzene

• ChemBase编号: 150131
• 分子式: C20H26
• 平均质量: 266.42044
• 单一同位素质量: 266.20345083
• SMILES: CC(C)(C)c1ccc(cc1)c1ccc(cc1)C(C)(C)C
• Canonical SMILES: CC(c1ccc(cc1)c1ccc(cc1)C(C)(C)C)(C)C
• InChI: InChI=1S/C20H26/c1-19(2,3)17-11-7-15(8-12-17)16-9-13-18(14-10-16)20(4,5)6/h7-14H,1-6H3
• InChIKey: CDKCEZNPAYWORX-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: 1-tert-butyl-4-(4-tert-butylphenyl)benzene
• IUPAC传统名: 1-tert-butyl-4-(4-tert-butylphenyl)benzene
• 别名: 4,4′-二叔丁基联苯; 4,4'-双叔丁基联苯; 4,4′-Di-tert-butylbiphenyl; 4,4'-Di-tert-butylbiphenyl

登记号

• CAS号: 1625-91-8
• EC号: 216-615-4
• MDL号: MFCD00008834
• Beilstein号: 2095855
• PubChem SID: 162244293; 24851615
• PubChem CID: 74195

理论计算性质

• 质子受体: 0
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): 6.7105837
• LogD (pH = 7.4): 6.7105837
• Log P: 6.7105837
• 摩尔折射率: 88.526 cm^3
• 极化性: 36.104164 Å^3
• 极化表面积: 0.0 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 3
• 里宾斯基五规则: false

分子性质

理化性质

• 溶解度: dioxane: soluble0.1 g/mL, clear
• 熔点: 126-129°C; 126-130 °C; 126-130 °C(lit.)
• 沸点: 190-192 °C/13 mmHg(lit.); 190-192°C/13mm

安全信息

• 德国WGK号: 3
• TSCA收录: 否
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter

产品相关信息

• 纯度: ≥98.0% (GC); 99%
• 级别: purum
• 线性分子式: (CH3)3CC6H4C6H4C(CH3)3

详细说明

Sigma Aldrich - 193801

包装
5, 25 g in glass bottle
Application
用于制备二叔丁基联苯基锂，这是一种自由基阴离子，在金属化反应中优于钠或锂的萘化合物。1

Sigma Aldrich - 34626

Other Notes
产生可用于从卤化物制备烷基锂的可溶性自由基阴离子 LDBB，也可使用经催化的 DBB1；从烷基苯基硫化物制备烷基锂2,3,4；将环氧化合物还原为锂 β-锂醇盐，合成中间体5

参考文献

• Accepts electrons from Li metal to give a radical anion which is highly effective in the conversion of alkyl halides to alkyllithiums: Tetrahedron Lett., 1849 (1976); J. Org. Chem., 45, 1924 (1980). For use in the reductive lithiation of epoxides, see: J. Org. Chem., 55, 1528 (1990); Org. Synth. Coll., 9, 306 (1998).
• For use in the generation of 1,2-di(lithiomethyl)benzene, see Phthalan, A10217.