(5R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-dihydroxy-2,5-dihydrofuran-2-one

• ChemBase编号: 149677
• 分子式: C9H12O6
• 平均质量: 216.18798
• 单一同位素质量: 216.0633881
• SMILES: CC1(OC[C@H](O1)[C@@H]1C(=C(C(=O)O1)O)O)C
• Canonical SMILES: O=C1O[C@@H](C(=C1O)O)[C@@H]1COC(O1)(C)C
• InChI: InChI=1S/C9H12O6/c1-9(2)13-3-4(15-9)7-5(10)6(11)8(12)14-7/h4,7,10-11H,3H2,1-2H3/t4-,7+/m0/s1
• InChIKey: POXUQBFHDHCZAD-MHTLYPKNSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (5R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-dihydroxy-2,5-dihydrofuran-2-one
• IUPAC传统名: (5R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-dihydroxy-5H-furan-2-one
• 别名: (+)-5,6-O-异亚丙基-L-抗坏血酸; 5,6-异亚丙基-L-抗坏血酸; 5,6-异亚丙基-L-抗坏血酸; (+)-5,6-O-异亚丙基-L-抗坏血酸; (+)-5,6-O-Isopropylidene-L-ascorbic acid; 5,6-Isopropylidene-L-ascorbic acid; 5,6-Isopropylidene-L-ascorbic acid; (+)-5,6-O-Isopropylidene-L-ascorbic acid

登记号

• CAS号: 15042-01-0
• MDL号: MFCD00010552
• Beilstein号: 86893
• PubChem SID: 24858183; 162243840
• PubChem CID: 54691418

理论计算性质

• Acid pKa: 4.5245724
• 质子受体: 5
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): -1.2290365
• LogD (pH = 7.4): -3.000189
• Log P: -0.21113425
• 摩尔折射率: 49.2391 cm^3
• 极化性: 19.215916 Å^3
• 极化表面积: 85.22 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 1
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 210 °C (dec.)(lit.); 217 °C (dec.)
• 比旋光度: [α]19/D +25.3°, c = 1 in H2O; [α]20/D +10.5±1°, c = 5% in methanol

安全信息

• 德国WGK号: 3
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
• 保存温度: 2-8°C

产品相关信息

• 纯度: ≥97.0% (sum of enantiomers, HPLC); 98%
• 级别: purum
• Empirical Formula (Hill Notation): C9H12O6

详细说明

Sigma Aldrich - 301361

包装
5 g in glass bottle

Sigma Aldrich - 59435

Other Notes
合成 3,4-异亚丙基-L-苏糖酸的原料，通过氧化分解生成衍生物1,2；制备 L-异亚丙基-甘油3,4