2-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]acetic acid

• ChemBase编号: 149563
• 分子式: C11H11NO4
• 平均质量: 221.20934
• 单一同位素质量: 221.06880784
• SMILES: c1ccc(cc1)[C@H]1COC(=O)N1CC(=O)O
• Canonical SMILES: OC(=O)CN1C(=O)OC[C@@H]1c1ccccc1
• InChI: InChI=1S/C11H11NO4/c13-10(14)6-12-9(7-16-11(12)15)8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2,(H,13,14)/t9-/m1/s1
• InChIKey: PUKMRNJLFMISMT-SECBINFHSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: 2-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]acetic acid
• IUPAC传统名: [(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]acetic acid
• 别名: (S)-(+)-2-氧代-4-苯基-3-噁唑烷乙酸; (S)-(+)-2-Oxo-4-phenyl-3-oxazolidineacetic acid; (4s)-2-oxo-4-phenyl-3-oxazolidineacetic acid

登记号

• CAS号: 99333-54-7
• MDL号: MFCD00192376
• PubChem SID: 162243728; 24864372
• PubChem CID: 853681

理论计算性质

• Acid pKa: 3.7309802
• 质子受体: 3
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): -0.64182144
• LogD (pH = 7.4): -2.1656718
• Log P: 1.1270535
• 摩尔折射率: 54.2813 cm^3
• 极化性: 21.29183 Å^3
• 极化表面积: 66.84 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 3
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 103-105 °C(lit.)
• 比旋光度: [α]28/D +165°, c = 2 in chloroform

安全信息

• 德国WGK号: 3

产品相关信息

• 纯度: 97%; 98%
• Empirical Formula (Hill Notation): C11H11NO4

详细说明

Sigma Aldrich - 391344

包装
1 g in glass bottle
250 mg in glass bottle
Application
衍生自该产品的手性乙烯酮可通过 Staudinger 反应生成手性 β-内酰胺。1这种方法已用于制备非天然二肽。2