(6R,6aS)-6-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-2H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol

• ChemBase编号: 149458
• 分子式: C12H20O6
• 平均质量: 260.2836
• 单一同位素质量: 260.12598836
• SMILES: CC1(OCC(O1)[C@@H]1[C@H]2C(C(O1)O)OC(O2)(C)C)C
• Canonical SMILES: OC1O[C@@H]([C@H]2C1OC(O2)(C)C)C1COC(O1)(C)C
• InChI: InChI=1S/C12H20O6/c1-11(2)14-5-6(16-11)7-8-9(10(13)15-7)18-12(3,4)17-8/h6-10,13H,5H2,1-4H3/t6?,7-,8+,9?,10?/m1/s1
• InChIKey: JWWCLCNPTZHVLF-RGJLLFKYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (6R,6aS)-6-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-2H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• IUPAC传统名: (6R,6aS)-6-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• 别名: 2,3:5,6-二异亚丙基-D-甘露糖; 双丙酮-D-甘露糖; D-Mannose diacetonide; 2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose

登记号

• CAS号: 14131-84-1
• MDL号: MFCD00134206
• Beilstein号: 84382
• PubChem SID: 162243623; 24862256
• PubChem CID: 16212320

理论计算性质

• Acid pKa: 11.336936
• 质子受体: 6
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): 0.47230938
• LogD (pH = 7.4): 0.47225985
• Log P: 0.47231
• 摩尔折射率: 60.3374 cm^3
• 极化性: 24.877773 Å^3
• 极化表面积: 66.38 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 1
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 121-126 °C; 125-126 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度: [α]20/D +23°, c = 1 in acetone; [α]20/D +24±2°, c = 1% in acetone

安全信息

• 德国WGK号: 3
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
• 保存温度: 2-8°C

产品相关信息

• 纯度: ≥99.0% (GC); 97%
• 级别: puriss.
• Empirical Formula (Hill Notation): C12H20O6

详细说明

Sigma Aldrich - 361763

Application
用于合成卵假散囊菌素1和引地霉素糖核的受保护甘露糖中间体。2
包装
5 g in glass bottle

Sigma Aldrich - 38413

Features and Benefits
用作手性结构单元1,2；氟代甘露糖和 α-甘糖苷的制备3；Wittig 反应4