(S)-[(2R,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl](quinolin-4-yl)methanol

• ChemBase编号: 149338
• 分子式: C19H22N2O
• 平均质量: 294.39078
• 单一同位素质量: 294.17321333
• SMILES: C=C[C@H]1CN2CCC1C[C@@H]2[C@H](c1ccnc2c1cccc2)O
• Canonical SMILES: C=C[C@H]1CN2CCC1C[C@@H]2[C@H](c1ccnc2c1cccc2)O
• InChI: InChI=1S/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6-4-3-5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13-,14?,18+,19-/m0/s1
• InChIKey: KMPWYEUPVWOPIM-FGVBSWQGSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (S)-[(2R,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl](quinolin-4-yl)methanol
• IUPAC传统名: (S)-[(2R,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl](quinolin-4-yl)methanol
• 别名: 弱金鸡纳碱 单盐酸盐; 辛可宁 单盐酸盐 水合物; Cinchonan-9(S)-ol monohydrochloride; Cinchonine monohydrochloride hydrate; (9S)-Cinchonan-9-ol; (+)-Cinchonine; (8R,9S)-Cinchonine; NSC 6176; d-Cinchonine; Cinchonine

登记号

• CAS号: 206986-88-1; 118-10-5
• MDL号: MFCD00191936
• Beilstein号: 5784953
• PubChem SID: 24866328; 162243505
• PubChem CID: 2724372

理论计算性质

• Acid pKa: 13.8773155
• 质子受体: 3
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): -0.60487753
• LogD (pH = 7.4): 0.92435837
• Log P: 2.6711352
• 摩尔折射率: 88.2304 cm^3
• 极化性: 35.8717 Å^3
• 极化表面积: 36.36 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 3
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 208-218 °C(lit.)
• 比旋光度: [α]20/D +101±2°, c = 1% in chloroform; [α]20/D +101°, c = 1 in chloroform

安全信息

• 欧盟危险性物质标志: 有害性(Harmful) (Xn)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 20/21/22
• 安全公开号: 36
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H302-H312-H332
• GHS警示性声明: P280
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

产品相关信息

• 纯度: ≥99.0% (HPLC); 99%
• 级别: puriss.
• 杂质: ~5% water
• Empirical Formula (Hill Notation): C19H22N2O · HCl · xH2O

详细说明

Sigma Aldrich - 420328

包装
50 mg in glass bottle

Sigma Aldrich - 27390

Application
经专门纯化的辛可宁单盐酸盐，其中二氢金鸡宁污染物含量极小
Preparation Note
由 27369 制得

Toronto Research Chemicals - C441935

Stereomeric with Cinchonidine (C441925). Antimalarial.

参考文献

• Litchfield, J., et al.: J. Pharm. Exp. Ther., 96, 99 (1949)
• Trager, W., et al.: Science, 193, 673 (1949)
• Panisko, D., et al.: Drugs, 39, 160 (1949)
• Karle, J., et al.: Antimicrob. Agents Chemother., 36, 1538 (1949)