(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid

• ChemBase编号: 148896
• 分子式: C10H14O4
• 平均质量: 198.21576
• 单一同位素质量: 198.08920893
• SMILES: C[C@@]12CC[C@@](C1(C)C)(OC2=O)C(=O)O
• Canonical SMILES: OC(=O)[C@@]12CC[C@](C2(C)C)(C(=O)O1)C
• InChI: InChI=1S/C10H14O4/c1-8(2)9(3)4-5-10(8,6(11)12)14-7(9)13/h4-5H2,1-3H3,(H,11,12)/t9-,10+/m0/s1
• InChIKey: KPWKPGFLZGMMFX-VHSXEESVSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
• IUPAC传统名: (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
• 别名: (-)-莰烷酸; (1S)-3-氧-4,7,7-三甲基-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酸; (1S)-(-)-莰烷酸; (1S)-4,7,7-三甲基-3-氧-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酸; (-)-莰烷酸; (-)-Camphanic acid; (1S)-3-Oxo-4,7,7-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid; (1S)-(-)-Camphanic acid; (1S)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid; (-)-Camphanic acid

登记号

• CAS号: 13429-83-9
• EC号: 236-552-6
• MDL号: MFCD00044948
• Beilstein号: 84570
• PubChem SID: 24859723; 162243068
• PubChem CID: 719817

理论计算性质

• Acid pKa: 3.7547987
• 质子受体: 3
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): -0.017402854
• LogD (pH = 7.4): -1.5541
• Log P: 1.7284589
• 摩尔折射率: 46.9173 cm^3
• 极化性: 19.06304 Å^3
• 极化表面积: 63.6 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 1
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 201-204 °C(lit.); 201-205 °C
• 比旋光度: [α]20/D -18°, c = 1 in dioxane; [α]20/D -20.0±1°, c = 1% in dioxane

安全信息

• 德国WGK号: 3
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter

产品相关信息

• 纯度: ≥98.0% (T); 99%
• 级别: purum
• 光学纯度: ee: 98% (GLC)
• Empirical Formula (Hill Notation): C10H14O4

详细说明

Sigma Aldrich - 328227

包装
1, 5 g in glass bottle

Sigma Aldrich - 21284

Other Notes
用于拆分外消旋醇的试剂1；与碳二亚胺反应形成酰胺2；可发生还原-氧化反应生成羟甲基-环戊酮结构单元3