(2S,5S)-hexane-2,5-diol

• ChemBase编号: 148795
• 分子式: C6H14O2
• 平均质量: 118.17416
• 单一同位素质量: 118.09937969
• SMILES: C[C@@H](CC[C@H](C)O)O
• Canonical SMILES: C[C@@H](CC[C@@H](O)C)O
• InChI: InChI=1S/C6H14O2/c1-5(7)3-4-6(2)8/h5-8H,3-4H2,1-2H3/t5-,6-/m0/s1
• InChIKey: OHMBHFSEKCCCBW-WDSKDSINSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2S,5S)-hexane-2,5-diol
• IUPAC传统名: (2S,5S)-hexane-2,5-diol
• 别名: (2S,5S)-2,5-已二醇; (2S,5S)-2,5-己二醇; (2S,5S)-2,5-Hexanediol; [S-(R*,R*)]-2,5-Hexanediol; 1,3,4,6-Tetradeoxy-L-threo-hexitol; (+)-2,5-Hexanediol; (2S,5S)-(+)-Hexanediol; (2S,5S)-Hexanediol; (S,S)-2,5-Hexanediol; (2S,5S)-2,5-Hexanediol

登记号

• CAS号: 34338-96-0
• MDL号: MFCD00082583
• Beilstein号: 4652444
• PubChem SID: 24874657; 24864681; 162242969
• PubChem CID: 6950288

理论计算性质

• Acid pKa: 15.358763
• 质子受体: 2
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): 0.20179337
• LogD (pH = 7.4): 0.20179337
• Log P: 0.20179337
• 摩尔折射率: 32.9012 cm^3
• 极化性: 13.0251875 Å^3
• 极化表面积: 40.46 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 3
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: Chloroform; Ethanol; Methanol
• 外观: Off-White Solid
• 熔点: 50-53 °C(lit.); 50-53°C; 52-54 °C; 52-54°C
• 沸点: 212-215 °C(lit.); 212-215°C; 216-218°C
• 闪点: 101°C(215°F); 102 °C; 215.6 °F
• 比旋光度: [α]20/D +34.5°, c = 9 in chloroform; [α]20/D +35±2°, c = 9% in chloroform

安全信息

• 保存条件: Hygroscopic, -20°C Freezer, Under inert atmosphere
• 欧盟危险性物质标志: X; 有害性(Harmful) (Xn)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 22-36/37/38
• 安全公开号: 26-36; 26-36/37
• TSCA收录: 否
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H302-H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P305 + P351 + P338; P261-P305+P351+P338-P302+P352-P321-P405-P501A
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
• 保存温度: 2-8°C

产品相关信息

• 纯度: ≥99.0% (sum of enantiomers, GC); 99%
• 级别: puriss.
• 光学纯度: ee: 99% (GLC); enantiomeric ratio: ≥99.5:0.5 (GC)
• 线性分子式: CH3CH(OH)CH2CH2CH(OH)CH3

详细说明

Sigma Aldrich - 396729

Application
用于合成磷杂环戊烷类化合物。1用于合成反式-2,5-二甲基吡咯烷的结构单元。2C2 对称手性二醇，具有多种用途如手性助剂、3,4结构单元、5,6,7和手性配体。8,9
包装
1 g in glass bottle

Sigma Aldrich - 52793

Other Notes
手性助剂；和铜酸盐进行非对映选择性缩醛反应1；用于制备 (R,R)-2,5-二甲基吡咯烷的原料2

Toronto Research Chemicals - H292150

Used in the synthesis of new phospholanes. Reagent used for asymmetric syntheses.

参考文献

• Uppenberg, J., et al.: Biochemistry, 34, 16838 (1995)
• Mezzetti, A., et al.: Chem. Biol., 12, 427 (1995)
• Martin-Matute, B., et al.: Chem. Eur. J., 12, 6053 (1995)