(3aR,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-2H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one

• ChemBase编号: 148702
• 分子式: C8H12O5
• 平均质量: 188.17788
• 单一同位素质量: 188.06847348
• SMILES: CC1(O[C@@H]2[C@H](OC(=O)[C@@H]2O1)CO)C
• Canonical SMILES: OC[C@H]1OC(=O)[C@H]2[C@@H]1OC(O2)(C)C
• InChI: InChI=1S/C8H12O5/c1-8(2)12-5-4(3-9)11-7(10)6(5)13-8/h4-6,9H,3H2,1-2H3/t4-,5-,6-/m1/s1
• InChIKey: NHHKFJCWLPPNCN-HSUXUTPPSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (3aR,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-2H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• IUPAC传统名: (3aR,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• 别名: 2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸-1,4-内酯; 2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 γ-内酯; 2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸·γ-内酯; 2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸-1,4-内酯; 2,3-O-Isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone; 2,3-O-Isopropylidene-D-ribonic γ-lactone; 2,3-O-Isopropylidene-D-ribonic γ-lactone; 2,3-O-Isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone

登记号

• CAS号: 30725-00-9
• MDL号: MFCD00080793
• Beilstein号: 10090
• PubChem SID: 24863253; 162242877
• PubChem CID: 1268067

理论计算性质

• Acid pKa: 14.5634775
• 质子受体: 4
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): -0.41251364
• LogD (pH = 7.4): -0.41251364
• Log P: -0.4125136
• 摩尔折射率: 41.0233 cm^3
• 极化性: 16.957924 Å^3
• 极化表面积: 64.99 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 1
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 135-138 °C(lit.); 135-139 °C
• 比旋光度: [α]20/D -68±1°, c = 2% in pyridine; [α]20/D -69°, c = 2 in pyridine

安全信息

• 德国WGK号: 3
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter

产品相关信息

• 纯度: ≥99.0% (TLC); 99%
• 级别: purum
• Empirical Formula (Hill Notation): C8H12O5

详细说明

Sigma Aldrich - 373699

包装
1 g in glass bottle
250 mg in glass bottle
Application
通过纯手性 2-哌啶酮合成 C-核苷、1前列腺素2和 GABA 类似物的重要原料。3通过纯手性 2-哌啶酮制备生化化合物（包括 C-核苷，如腺苷类似物 A 和 GABA 类似物）的原料。4,5,6

Sigma Aldrich - 59485

Other Notes
合成核苷和其他化合物的手性结构单元1,2,3