(2S)-2-(acetyloxy)-2-phenylacetic acid

• ChemBase编号: 148655
• 分子式: C10H10O4
• 平均质量: 194.184
• 单一同位素质量: 194.0579088
• SMILES: CC(=O)O[C@@H](c1ccccc1)C(=O)O
• Canonical SMILES: OC(=O)[C@H](c1ccccc1)OC(=O)C
• InChI: InChI=1S/C10H10O4/c1-7(11)14-9(10(12)13)8-5-3-2-4-6-8/h2-6,9H,1H3,(H,12,13)/t9-/m0/s1
• InChIKey: OBCUSTCTKLTMBX-VIFPVBQESA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2S)-2-(acetyloxy)-2-phenylacetic acid
• IUPAC传统名: (S)-(acetyloxy)(phenyl)acetic acid
• 别名: (S)-(+)-α-乙酰氧基苯乙酸; (S)-(+)-O-乙酰基扁桃酸; (+)-O-乙酰基-L-扁桃酸; (S)-(+)-α-乙酰氧基苯乙酸; (S)-(+)-α-Acetoxyphenylacetic acid; (S)-(+)-O-Acetylmandelic acid; (S)-(+)-α-Acetoxyphenylacetic acid; (+)-O-Acetyl-L-mandelic acid; (αS)-α-(Acetyloxy)benzeneacetic Acid; L-Mandelic Acid Acetate; (2S)-2-Acetyloxy-2-phenylacetic Acid; (S)-(+)-O-Acetyl-L-mandelic Acid; (S)-2-Acetoxy-2-phenylacetic Acid; (S)-O-Acetylmandelic Acid; L-(+)-O-Acetylmandelic Acid; L-O-Acetylmandelic Acid; S-Acetylmandelic Acid; (S)-O-Acetylmandelic Acid

登记号

• CAS号: 7322-88-5
• MDL号: MFCD00064215
• Beilstein号: 2694109
• PubChem SID: 162242830; 24855255
• PubChem CID: 6923379

理论计算性质

• Acid pKa: 3.6172729
• 质子受体: 3
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): -0.5417314
• LogD (pH = 7.4): -1.9999727
• Log P: 1.336961
• 摩尔折射率: 47.8553 cm^3
• 极化性: 19.013554 Å^3
• 极化表面积: 63.6 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 4
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: Acetone; Chloroform
• 外观: White Solid
• 熔点: 100-102°C; 97-99 °C(lit.); 98-101 °C
• 比旋光度: [α]20/D +155±3°, c = 2% in acetone; [α]28/D +153°, c = 2 in acetone

安全信息

• 保存条件: Refrigerator
• 德国WGK号: 3
• 安全公开号: 22-24/25
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter

产品相关信息

• 纯度: ≥98.0% (T); 99%
• 级别: purum
• 光学纯度: ee: 98% (GLC)
• 线性分子式: CH3CO2CH(C6H5)CO2H
• Empirical Formula (Hill Notation): C10H10O4

详细说明

Sigma Aldrich - 253022

包装
5 g in glass bottle
Application
(R)- 和 (S)-异构体可作为手性衍生剂用于 α-氘化羧酸、醇和胺对映体纯度的核磁共振检测。1

Toronto Research Chemicals - A185960

Protected Mandelic Acid, an antibacterial used particularly in the treatment of urinary tract infections.

参考文献

• Noguchi, T., et al.: Chem. Pharm. Bull., 55, 393 (2007)
• Ju, X., et al.: App. Microbiol. Biotechnol., 86, 83 (2007)