(2R,3R)-1,4-bis(benzyloxy)butane-2,3-diol

• ChemBase编号: 148650
• 分子式: C18H22O4
• 平均质量: 302.36488
• 单一同位素质量: 302.15180918
• SMILES: c1ccc(cc1)COC[C@H]([C@@H](COCc1ccccc1)O)O
• Canonical SMILES: O[C@@H]([C@@H](COCc1ccccc1)O)COCc1ccccc1
• InChI: InChI=1S/C18H22O4/c19-17(13-21-11-15-7-3-1-4-8-15)18(20)14-22-12-16-9-5-2-6-10-16/h1-10,17-20H,11-14H2/t17-,18-/m1/s1
• InChIKey: YAVAVQDYJARRAU-QZTJIDSGSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2R,3R)-1,4-bis(benzyloxy)butane-2,3-diol
• IUPAC传统名: (2R,3R)-1,4-bis(benzyloxy)butane-2,3-diol
• 别名: (+)-(2R,3R)-1,4-双(苄氧基)-2,3-丁二醇; (+)-1,4-二-O-苄基-D-苏糖醇; 1,4-二-O-苄基-D-苏醇; (+)-1,4-O-二苯基-D-苏醇; (2R,3R)-(+)-1,4-双(苄氧基)-2,3-丁二醇; (+)-(2R,3R)-1,4-Bis(benzyloxy)-2,3-butanediol; (+)-1,4-Di-O-benzyl-D-threitol; 1,4-Di-O-benzyl-D-threitol; (2R,3R)-(+)-1,4-Dibenzyloxy-2,3-butanediol; (2R,3R)-(+)-1,4-Bis(benzyloxy)-2,3-butanediol; (+)-1,4-Di-O-benzyl-D-threitol

登记号

• CAS号: 91604-41-0
• MDL号: MFCD00077722
• Beilstein号: 3557415
• PubChem SID: 24862525; 162242825; 24860542
• PubChem CID: 7004210

理论计算性质

• Acid pKa: 13.058663
• 质子受体: 4
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): 2.2658503
• LogD (pH = 7.4): 2.2658494
• Log P: 2.2658503
• 摩尔折射率: 85.2062 cm^3
• 极化性: 33.584713 Å^3
• 极化表面积: 58.92 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 9
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 55-57 °C(lit.); 55-58 °C
• 比旋光度: [α]20/D +6.0±0.5°, c = 5% in chloroform; [α]20/D +6°, c = 5 in chloroform

安全信息

• 德国WGK号: 3
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter

产品相关信息

• 纯度: ≥97.0% (TLC); 98%
• 级别: purum
• 线性分子式: [C6H5CH2OCH2CH(OH)]2
• Empirical Formula (Hill Notation): C18H22O4

详细说明

Sigma Aldrich - 365467

包装
1 g in glass bottle

Sigma Aldrich - 33840

Other Notes
该二醇可与手性不饱和缩酮发生非对映选择性 Simmons-Smith 环丙烷化反应1；酮的拆分2,3；路易斯酸介导的 Diels-Alder 反应中的手性修饰剂4